3-oxo-dodecanoic acid | 61058-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-dodecanoic acid
• 英文别名: 3-oxododecanoic acid；3-Oxo-dodecansaeure
• CAS: 61058-75-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: DZHSPYMHDVROSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-dodecanoic acid 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  细菌群体感应和生物膜形成的小分子抑制剂

  摘要：

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。

  DOI：

  10.1021/ja0530321
• 作为产物：
  描述：

  2-dodecynoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-oxo-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Moureu; Delange, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 136, p. 753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel convenient route to the naturally occurring 3-oxoacyl-L-homoserinelactones and related bacterial autoinducers
  作者：Mouloud Dekhane、Kenneth T. Douglas、Peter Gilbert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00142-6

  日期：1996.3

  The naturally occurring 3-oxohexanoyl-L-homoserinelactone (1a), a bacterial autoinducer, has been prepared in 47 % overall yield by condensing stable 3-oxohexanoic acid (2), prepared by hydrolysis from the corresponding ester (3), with L-homoserinelactone using hydroxybenzotriazole (HOBT) and dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in non-aqueous media.

  天然存在的3-氧代己酰基-L-高丝氨酸内酯（1a）是一种细菌自诱导剂，通过将稳定的3-氧代己酸（2）（由相应的酯（3）水解而制得）与L缩合，以47％的总收率制备。非水介质中使用羟基苯并三唑（HOBT）和二环己基碳二亚胺（DCC）合成-高丝氨酸内酯。
• Design and Synthesis of 2-Alkylpyrimidine-4,6-diol and 6-Alkylpyridine-2,4-diol as Potent GPR84 Agonists
  作者：Yang Liu、Qing Zhang、Lin-Hai Chen、Hui Yang、Wei Lu、Xin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00025

  日期：2016.6.9

  A series of alkylpyrimidine-4,6-diol derivatives were designed and synthesized as novel GRP84 agonists based on a high-throughput screening (HTS) hit 1. 6-Nonylpyridine-2,4-diol was identified as the most potent agonist of GPR84 reported so far, with an EC50 of 0.189 nM. These novel GPR84 agonists will provide valuable tools for the study of the physiological functions of GPR84.

  基于高通量筛选（HTS）hit 1，设计并合成了一系列烷基嘧啶-4,6-二醇衍生物，作为新型GRP84激动剂。6-壬基吡啶-2,4-二醇被鉴定为迄今为止报道的最强效的GPR84激动剂，EC 50为0.189 nM。这些新颖的GPR84激动剂将为研究GPR84的生理功能提供有价值的工具。
• A Continuous, Fluorogenic Sirtuin 2 Deacylase Assay: Substrate Screening and Inhibitor Evaluation
  作者：Iacopo Galleano、Matthias Schiedel、Manfred Jung、Andreas S. Madsen、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01532

  日期：2016.2.11

  synthesized fluorogenic substrates enabling enzyme-economical evaluation of SIRT2 inhibitors in a continuous assay format as well as evaluation of the properties of SIRT2 as a long chain deacylase enzyme. Novel enzymatic activities of SIRT2 were thus established in vitro, which warrant further investigation, and two known inhibitors, suramin and SirReal2, were profiled against substrates containing ε-N-acyllysine

  Sirtuins是赖氨酸酰化的重要调节剂，其与细胞代谢和转录控制有关。这使得sirtuin类酶成为开发具有药物潜力的小分子探针的有趣靶标。为了获得有关瑟土因抑制剂的详细分析和动力学见解，重要的是要获得有效的测定方法。在这项工作中，我们报告了易于合成的荧光底物，能够以连续测定形式对SIRT2抑制剂进行酶经济评价，以及对SIRT2作为长链脱酰基酶的特性进行评价。因此，在体外建立了SIRT2的新酶活性，需要进一步研究，并且针对含有ε- N的底物分析了两种已知的抑制剂，苏拉明和SirReal2。-不同长度的酰基赖氨酸修饰。
• Correction to A Continuous, Fluorogenic Sirtuin 2 Deacylase Assay: Substrate Screening and Inhibitor Evaluation
  作者：Iacopo Galleano、Matthias Schiedel、Manfred Jung、Andreas S. Madsen、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00239

  日期：2016.3.24

  The Supporting Information is available free of charge on the ACS Publications website at DOI: 10.1021/acs.jmedchem.6b00239. Michaelis–Menten plot for NAD+, synthesis of (Z)-2-ene-, (R/S)-3-hydroxy-, and 3-oxo-carboxylic acids, additional experimental procedures, additional compound characterization data, definition of abbreviations used, as well as copies of 1H NMR and 13C NMR spectra (PDF) Michaelis–Menten

  可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.jmedchem.6b00239。 NAD +的Michaelis–Menten图，（Z）-2-烯-，（R / S）-3-羟基和3-羰基羧酸的合成，其他实验程序，其他化合物表征数据，缩写定义以及1 H NMR和13 C NMR光谱的副本（PDF）NAD +的Michaelis–Menten图，（Z）-2-烯-，（R / S）-3-羟基和3-羰基羧酸的合成，其他实验程序，其他化合物表征数据，缩写定义用，以及副本1 H NMR和13 C NMR谱（PDF）本文由1种出版物中引用。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.jmedchem.6b00239。 NAD +的Michaelis–Menten图，（Z）-2-烯-，（R / S）-3-羟基和3-羰基羧酸的合成，其他
• COMPOUNDS HAVING AGONISTIC EFFECT AGAINST GPR84, PREPARATION METHOD FOR COMPOUNDS AND USE OF COMPOUNDS
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180237399A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a class of compounds represented by the formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for their preparation, and application as small molecule tools that function as GPR84 agonists, and their use in preparing a medicament for the treatment of septicemia.

  本发明涉及一类由式I表示的化合物，或其药用可接受盐，其制备方法，以及作为GPR84激动剂的小分子工具的应用，以及它们在制备治疗败血症的药物中的应用。