2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethoxy)benzaldehyde | 1108233-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-(4-methylphenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde；2-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethoxy]benzaldehyde；2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethoxy]benzaldehyde
• CAS: 1108233-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: CUCKXALRZNNMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethoxy)benzaldehyde 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到benzofuran-2-yl(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  串联加成/环化反应，通过腈的咔巴定合成2-芳基苯并呋喃和2-芳基吲哚。

  摘要：

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02408e
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Shen, Zengming; Dornan, Peter K.; Khan, Hasan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1077 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shen, Zengming; Dornan, Peter K.; Khan, Hasan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1077 - 1091
  作者：Shen, Zengming、Dornan, Peter K.、Khan, Hasan A.、Woo, Tom K.、Dong, Vy M.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem addition/cyclization for synthesis of 2-aroyl benzofurans and 2-aroyl indoles by carbopalladation of nitriles
  作者：Julin Gong、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02408e

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-acylphenoxy)acetonitriles with arylboronic acids has been developed, providing a new strategy for the synthesis of 2-aroyl benzofurans with excellent chemoselectivity and wide functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves sequential nucleophilic addition generating 2

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。