1,2-bis(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)disulfane | 52095-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)disulfane
• 英文别名: 2-Phenyl-3-[(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)disulfanyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 52095-68-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄S₂
• 分子量: 450.588
• InChiKey: FGUOSEBBFNNWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 1,2-bis(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)disulfane 在 二甲基亚砜 作用下， 以57%的产率得到4-((2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Catalyst and additive-free oxidative dual C–H sulfenylation of imidazoheterocycles with elemental sulfur using DMSO as a solvent and an oxidant

  摘要：

  一种实用的、无催化剂和添加剂的方法，用于使用DMSO作为溶剂和氧化剂，通过亲核试剂和元素硫对咪唑杂环化合物进行氧化双C-H磺化。

  DOI：

  10.1039/d0cc00043d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium iodate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2-bis(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  Selective oxidative β-C–H bond sulfenylation of tetrahydroisoquinolines with elemental sulfur

  摘要：

  在元素硫存在下，开发了一种方便高效的KIO₃促进的N-杂环β位氧化烷基化反应，并随后进行芳香化。

  DOI：

  10.1039/d2ob01976k

文献信息

• Metal-Free Thiolation of Imidazopyridines with Functionalized Haloalkanes Using Elemental Sulfur
  作者：Jun-Rong Zhang、Ling-Zhi Zhan、Liang Wei、Yun-Yun Ning、Xiao-Lin Zhong、Jing-Xiong Lai、Li Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201701190

  日期：2018.2.1

  The assembly of two functional molecules via a sulfur linking atom allows an access to a diverse array of thioether‐containing compounds. Herein, we disclose a metal‐free thiolation of imidazopyridines with a variety of functionalized haloalkanes using elemental sulfur.

  两个功能分子通过硫连接原子的组装使得可以接触到各种各样的含硫醚化合物。本文中，我们公开了使用元素硫将咪唑并吡啶与各种官能化的卤代烷烃进行无金属硫醇化反应。
• Oxidative dual C–H sulfenylation: A strategy for the synthesis of bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfanes under metal-free conditions using sulfur powder
  作者：Ziyu Gan、Xiaolong Zhu、Qiuli Yan、Xiuyan Song、Daoshan Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.046

  日期：2021.5

  Most appealingly, the reaction can proceed smoothly without addition of any additives, ultimately decreasing the production of chemical waste. The inexpensive and green method should provide a useful strategy for constructing a library of novel and biological interesting heteroaromatic sulfides.

  已经开发了一种在无金属条件下使用廉价的硫粉作为硫源的硫桥联咪唑并吡啶的有效方法。最吸引人的是，该反应可以在不添加任何添加剂的情况下平稳进行，最终减少了化学废物的产生。廉价且绿色的方法应为构建新颖的和生物学上令人感兴趣的杂芳族硫化物的库提供有用的策略。
• Solvent-Driven Iodine-Mediated Oxidative Strategies for the Synthesis of Bis(imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)sulfanes and Disulfanes
  作者：S. M. Abdul Shakoor、Devesh S. Agarwal、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/asia.201701274

  日期：2017.12.5

  Two efficient iodine‐mediated strategies, which are economical and one‐pot, are described to access bis(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)sulfanes and bis(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)disulfanes in chloroform and acetic acid, respectively, by a direct oxidative homocoupling of imidazo‐heterocycles using inexpensive sodium sulfide as a sulfur source. These strategies are scalable, and an array of substrates

  描述了两种有效的碘介导的经济方法，一种是经济的，而且是一锅法，可用于获得双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫烷和双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3）。通过使用廉价的硫化钠作为硫源，直接将咪唑-杂环进行氧化均质偶合，在氯仿和乙酸中分别制得[-yl）二硫。这些策略是可扩展的，并且一系列底物以优异的产率提供了其相应的稳定的硫桥联咪唑-杂环。
• Access to Sulfur-Containing Bisheterocycles through Base-Promoted Consecutive Tandem Cyclization/Sulfenylation with Elemental Sulfur
  作者：Tao Guo、Lei Bi、Miao Zhang、Cong-Jun Zhu、Li-Bo Yuan、Yun-Hui Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02248

  日期：2022.12.16

  and efficient tandem cyclization/sulfenylation of o-alkynyl-phenols/-anilines/enaminones for the synthesis of diverse sulfur-containing bisheterocycles has been developed using stable, odorless, and easy-to-handle elemental S8 as a building block under green chemistry conditions. Notably, a one-step simple base-mediated organic transformation affords a benzofuran (indole or chromone) ring and two C–S

  使用稳定、无味且易于处理的元素 S 8作为构建块，开发了一种用于合成多种含硫双杂环的邻炔基苯酚/-苯胺/烯胺酮的方便有效的串联环化/亚磺酰化绿色化学条件。值得注意的是，一步简单的碱介导的有机转化提供了一个苯并呋喃（吲哚或色酮）环和两个 C-S 键。这种方法的吸引人的特点包括没有金属催化剂、温和的条件、良好的官能团耐受性和有价值的产品结构。