evoxine | 110548-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: evoxine
• 英文别名: Evoxin；1-(4,8-dimethoxyfuro[2,3-b]quinolin-7-yl)oxy-3-methylbutane-2,3-diol
• CAS: 110548-95-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: FGANMDNHTVJAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  545.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  181.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  evoxine 在 硫酸 、 过碘酸 作用下， 生成 (4,8-dimethoxy-furo[2,3-b]quinolin-7-yloxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eastwood et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 87,93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(3,3-dimethyl-oxiranylmethoxy)-4,8-dimethoxy-furo[2,3-b]quinoline 在 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 evoxine
  参考文献：
  名称：

  Chemotaxonomy of the Rutaceae. VII. Alkaloids in Evodia xanthoxyloides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00832a074

文献信息

• Synthesis, structure and stereochemistry of quinoline alkaloids from Choisya ternata
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Pui L. Loke、John F. Malone、W. Colin McRoberts、John T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b707576f

  日期：——

  values of all chiral quinoline alkaloids have been determined. One of the isolated alkaloids, 7-isopentenyloxy-gamma-fagarine, has been used as a precursor for the chemical asymmetric synthesis of the enantiopure alkaloids: evoxine, anhydroevoxine and evodine. The possible roles of oxygenase and other oxygen-atom-transfer enzymes, in the biosynthetic pathways of the C. ternata alkaloids, have been discussed

  从Choisya ternata的叶子中分离出了十七种喹啉生物碱，这些生物碱在其生物合成途径中涉及多种类型的氧化。除了九种已知的喹啉生物碱外，还鉴定了八种呋喃喹啉家族的新成员，这些成员主要来自C-5的异戊烯酸酯化（包括两种新型氢过氧化物）。已确定所有手性喹啉生物碱的绝对构型和对映体纯度值。分离的生物碱之一，即7-异戊烯氧基-γ-fagarine，已被用作对映纯生物碱的化学不对称合成的前体：evoxine，hydrohydrooxoxine和evodine。已经讨论了加氧酶和其他氧原子转移酶在C. ternata生物碱生物合成途径中的可能作用。
• Characteristics of the mass spectra of acetonides of some natural compounds
  作者：Ya. V. Rashkes、I. A. Bessonova、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00563742

  日期：1972.5

  SummaryThe acetonides of alkaloids and coumarins can be identified by their mass-spectrometric properties. The intensity of the fragments characteristic for the dioxolane ring largely depends on the structure of the chain attached to it.

  小结生物碱和香豆素的丙酮化物可以通过它们的质谱特性进行鉴定。二氧戊环特征片段的强度在很大程度上取决于与其相连的链的结构。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• 10.1007/s10600-024-04410-7
  作者：Zhurakulov, Sh. N.、Bainazarov、Vinogradova、Eshonov、Turgunov、Tashkhodzhaev、Namazbaeva, Zh. K.

  DOI：10.1007/s10600-024-04410-7

  日期：——

  The effect of periodic acid on oxidation of the quinoline alkaloids bucharaine, foliosidine, evoxine, and dubinidine was studied as a function of their structures and the reaction conditions. Periodic acid in dilute aqueous solutions was shown to form stable gem-diols. The use of a large excess of HIO4 formed gem-diols and aldehydes. O-Methyl derivatives were obtained in aqueous MeOH solutions.

  研究了高碘酸对喹啉生物碱布查林、小叶苷、evoxine 和杜比尼定氧化的影响，作为其结构和反应条件的函数。稀水溶液中的高碘酸可形成稳定的宝石二醇。使用大量过量的HIO 4形成偕二醇和醛。 O-甲基衍生物在MeOH水溶液中获得。
• Junusow; Sidjakin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1055,1060, 1061; engl. Ausg. S. 1103, 1106,1107
  作者：Junusow、Sidjakin

  DOI：——

  日期：——

表征谱图