1-[3-(Acetylsulfanyl)-2-methylpropanoyl]prolylphenylalanine | 74258-86-9

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(Acetylsulfanyl)-2-methylpropanoyl]prolylphenylalanine
• 英文别名: 2-[[1-(3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 74258-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 406.5
• InChiKey: FHHHOYXPRDYHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156°
• 比旋光度：
  D25 -81.3° (c = 1.02 in ethanol)
• 沸点：
  679.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UO3516500
• 危险类别码：
  R22
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

制备方法与用途

药物相互作用

阿洛普利在治疗高血压时，可与氢氯噻嗪或呋塞米合用。在治疗心力衰竭时，则可与洋地黄类、排钾利尿剂等药物联用，以发挥协同作用。

适应症

阿洛普利临床主要用于高血压、心肌缺血和心力衰竭的治疗。

• 用于高血压：降压效果显著，既可作为首选药物，又可在其他药物疗效不佳时作为替代用药。
• 用于心肌缺血：既能降低心肌耗氧量，又能增加心肌供氧；能减轻心绞痛的程度和发作次数，并提高运动耐量。特别适合伴有高血压的心肌缺血患者。

化学性质

阿洛普利从乙醇-n-己烷结晶后熔点为155-156℃。它是一种白色结晶或结晶性粉末，无特殊气味，微苦味。易溶于氯仿或甲醇，较易溶于乙醇，较难溶于丙酮，几乎不溶于水和乙醚。其比旋度[α]25D为-81.3°（C=1.02，乙醇）。

急性毒性

阿洛普利的急性毒性较低，在大鼠和小鼠体内的口服LD50均大于5000mg/kg；皮下注射及腹腔注射LD50分别约为2000mg/kg和3000mg/kg。

用途

阿洛普利是血管紧张素转化酶抑制剂，属于前体药物，在体内可转化为脱乙酰基阿洛普利和卡托普利。主要用于原发性和肾性高血压的治疗。

生产方法

1. 将1.0g化合物(I)溶解于含有N-甲基吗啉的二氯甲烷中，加入0.57g化合物(Ⅱ)，反应1小时后得到化合物(Ⅲ)。
2. 2.5g化合物(Ⅲ)在三氟乙酸-苯甲醚体系中反应1小时，最终得到1.8g阿洛普利。