(5S)-5,7-dihydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one | 473242-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5,7-dihydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one
• CAS: 473242-57-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: XSJVVJWCMKVWLM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (5S)-5,7-dihydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 mg的产率得到(5S)-7-[1,1-bis(methylethyl)-2-methyl-1-silapropoxy]-5-hydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Reversal of Stereoselectivity in a Boron Mediated Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of the C1–C6 Segment of the Epothilones

  摘要：

  Enantioselective syntheses of differentially protected C-1-C-6 fragments, (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 4, (5S)-7-[1,1-bis(mechylethyl)-2-methyl-1 -silapropoxy]-5-hydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one 5 and (4S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-3-one 23, common to both epothilones A and B, are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00708-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-oxohex-1-ene 在 盐酸 、 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (5S)-5,7-dihydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Reversal of Stereoselectivity in a Boron Mediated Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of the C1–C6 Segment of the Epothilones

  摘要：

  Enantioselective syntheses of differentially protected C-1-C-6 fragments, (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 4, (5S)-7-[1,1-bis(mechylethyl)-2-methyl-1 -silapropoxy]-5-hydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one 5 and (4S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-3-one 23, common to both epothilones A and B, are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00708-0

文献信息

• US7579366B2
  申请人：——

  公开号：US7579366B2

  公开（公告）日：2009-08-25
• An Unusual Reversal of Stereoselectivity in a Boron Mediated Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of the C1–C6 Segment of the Epothilones
  作者：Bijoy Panicker、Jean M Karle、Mitchell A Avery

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00708-0

  日期：2000.9

  Enantioselective syntheses of differentially protected C-1-C-6 fragments, (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 4, (5S)-7-[1,1-bis(mechylethyl)-2-methyl-1 -silapropoxy]-5-hydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one 5 and (4S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-3-one 23, common to both epothilones A and B, are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.