methyl 4-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)hexanoate | 918972-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)hexanoate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoate；methyl 4-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoate
• CAS: 918972-28-8
• 化学式: C₁₃H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 339.345
• InChiKey: HEGXQWCKHJAQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)hexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 4-[2-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第105部分：有效的会合合成途径至核苷碱骨架以及（±）-19-羟基-核苷碱和（±）-19-羟基-20-表叶鞘碱的合成

  摘要：

  从-5-氧代己酸甲酯开始，我们生成了适当官能化的醛，在最后一步使它与色胺胺衍生物在[4 + 2]环加成反应中反应后，得到包含D-seco-aspidospermane的分子骨骼。从后者我们可以成功产生受保护的差向异构体的1：1混合物，受保护分子的去甲硅烷基化反应以高收率获得了生物碱（±）-19-羟基-异波西啶和（±）-19-羟基-20-异波西啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.079
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-己酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第105部分：有效的会合合成途径至核苷碱骨架以及（±）-19-羟基-核苷碱和（±）-19-羟基-20-表叶鞘碱的合成

  摘要：

  从-5-氧代己酸甲酯开始，我们生成了适当官能化的醛，在最后一步使它与色胺胺衍生物在[4 + 2]环加成反应中反应后，得到包含D-seco-aspidospermane的分子骨骼。从后者我们可以成功产生受保护的差向异构体的1：1混合物，受保护分子的去甲硅烷基化反应以高收率获得了生物碱（±）-19-羟基-异波西啶和（±）-19-羟基-20-异波西啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.079

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part 105: Efficient convergent synthetic pathway to the ibophyllidine skeleton and synthesis of (±)-19-hydroxy-ibophyllidine and (±)-19-hydroxy-20-epiibophyllidine
  作者：Flórián Tóth、György Kalaus、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Ágnes Gömöry、László Hazai、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.079

  日期：2006.12

  Starting from methyl-5-oxohexanoate we produced the appropriately functionalized aldehyde, which, after having been allowed to react with the tryptamine derivative in a [4+2] cycloaddition reaction as the final step, yielded the molecule containing a D-seco-aspidospermane skeleton. From the latter we could successfully produce a 1:1 mixture of protected epimers, the desilylation reaction of the protected

  从-5-氧代己酸甲酯开始，我们生成了适当官能化的醛，在最后一步使它与色胺胺衍生物在[4 + 2]环加成反应中反应后，得到包含D-seco-aspidospermane的分子骨骼。从后者我们可以成功产生受保护的差向异构体的1：1混合物，受保护分子的去甲硅烷基化反应以高收率获得了生物碱（±）-19-羟基-异波西啶和（±）-19-羟基-20-异波西啶。