(E)-3-[1-(1-Isobutyl-3-methyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester | 1028259-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[1-(1-Isobutyl-3-methyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-(2,6-dimethylheptan-4-yl)indol-5-yl]but-2-enoate
• CAS: 1028259-36-0
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂
• 分子量: 355.521
• InChiKey: GTFGNDUULVJECF-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-(1-Isobutyl-3-methyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-[1-(1-Isobutyl-3-methyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为一类新的类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- {2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。

  DOI：

  10.1021/jm9601819
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1-[1-(1-Isobutyl-3-methyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-ethanone 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-3-[1-(1-Isobutyl-3-methyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester 、 (Z)-3-[1-(1-Isobutyl-3-methyl-butyl)-1H-indol-5-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为一类新的类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- {2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。

  DOI：

  10.1021/jm9601819

文献信息

• (E)-4-{2-[[3-(Indol-5-yl)-1-oxo-2-butenyl]amino]phenoxy}butyric Acid Derivatives: A New Class of Steroid 5.alpha.-Reductase Inhibitors in the Rat Prostate. 1
  作者：Toshiaki Kumazawa、Hitoshi Takami、Nobuyuki Kishibayashi、Akio Ishii、Yoshitomo Nagahara、Noriaki Hirayama、Hiroyuki Obase

  DOI：10.1021/jm00015a011

  日期：1995.7

  A series of (E)-4-2-[[3-(indol-5-yl)-1-oxo-2-butenyl]amino]phenoxy}butyric acid derivatives was prepared, and the derivatives were demonstrated to be potent inhibitors of steroid 5 alpha-reductase in the rat prostate. The structure-activity relationships were as follows. An alpha-branched alkyI or benzyl substituent of proper size at position I of the indole is crucial for optimal enzyme inhibitory activity. N-Methylation of the amide NH resulted in complete loss of activity. Thus, coplanarity of the benzene ring and amide moiety is essential for such activity. Among the compounds prepared, (E)-4-(2-[[3-[1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]indol-5-yl]-1-oxo-2-butenyl]amino]phenoxy)butyric acid (57, KF18678) was one of the most potent compounds (rat prostate 5 alpha-reductase IC50 = 3.3 nM).
• Indole Derivatives as a New Class of Steroid 5α-Reductase Inhibitors
  作者：Hitoshi Takami、Hirokazu Koshimura、Nobuyuki Kishibayashi、Akio Ishii、Hiromi Nonaka、Shiro Aoyama、Hiroshi Kase、Toshiaki Kumazawa

  DOI：10.1021/jm9601819

  日期：1996.1.1

  KF20405) showed the maximum potency with an IC50 value of 0.48 +/- 0.086 nM, which was 20-fold higher potency than 1 (MK-906). Compound 16 effectively inhibited DHT production 4 h after a 3 mg/kg oral administration. Several potent indole derivatives, 1 and 2 ((+/-)-ONO-3805), were tested versus rat and human isozymes. Nonsteroidal inhibitors such as indole derivatives and 2 were 2-3 orders of magnitude

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- 2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。