(4R,6S)-4-hydroxy-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone | 164576-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6S)-4-hydroxy-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone
• 英文别名: (4R,6S)-6-ethenyl-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 164576-43-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: BBAZUPPNYPZGBF-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 (4R,6S)-4-hydroxy-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone 在 氢气 作用下， 生成 methyl (4R,6S)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  ：构建跳过的多元醇块顺式由三烯酶法合成-1,3-丙酮化

  摘要：

  通过脂酶不对称化衍生自环庚三烯的内消旋二醇获得的对映体纯烯酮经过锡定向的开环，得到合成-1,3-双（甲硅烷氧基）烯烃，将其按一锅顺序转化为其丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02165-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enoate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,6S)-4-hydroxy-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  ：构建跳过的多元醇块顺式由三烯酶法合成-1,3-丙酮化

  摘要：

  通过脂酶不对称化衍生自环庚三烯的内消旋二醇获得的对映体纯烯酮经过锡定向的开环，得到合成-1,3-双（甲硅烷氧基）烯烃，将其按一锅顺序转化为其丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02165-8

文献信息

• Synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose: Intermediates for Polyols Synthesis
  作者：Cheuk K. Lau、Peter Zakrzewski

  DOI：10.1055/s-2003-36801

  日期：——

  Syntheses of all four diastereomers of syn- and anti-3,5-dihydroxy-6-heptenoate, proven versatile synthetic intermediates that are enantiomerically pure and functionally differentiated at both ends, have been developed.

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。
• Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols
  作者：Peter Mohr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92213-5

  日期：1992.4

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.
• Building blocks for skipped polyols: syn-1,3-acetonides by chemoenzymatic synthesis from cycloheptatriene
  作者：Mark A. Scialdone、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02165-8

  日期：1995.1

  Enantiopure enones obtained via lipase asymmetrization of meso-diols derived from cycloheptatriene underwent tin-directed ring-openings to give syn-1,3-bis(silyloxy) olefins which were converted to their acetonides in a one-pot sequence.

  通过脂酶不对称化衍生自环庚三烯的内消旋二醇获得的对映体纯烯酮经过锡定向的开环，得到合成-1,3-双（甲硅烷氧基）烯烃，将其按一锅顺序转化为其丙酮化物。