5'-bromo-2,4-dichloro-2'-hydroxychalcone | 488096-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5'-bromo-2,4-dichloro-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 488096-95-3
• 化学式: C₁₅H₉BrCl₂O₂
• 分子量: 372.045
• InChiKey: FQNBRHPMEPCRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-2,4-dichloro-2'-hydroxychalcone 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.13h， 以87%的产率得到3-(5'-bromo-2'hydroxyphenyl)-5-(2'',4''-dichlorophenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Microwave Enhanced Green Synthesis of 2-Pyrazolines, Isoxazolines and Cyclohexenones

  摘要：

  羟基查耳酮与苯肼发生简单的环化反应，在以冰乙醇为环化剂的微波辐照下生成 2-吡唑啉；与羟胺发生简单的环化反应，在以 KOH 为环化剂的微波辐照下生成 2-异恶唑啉和新的环己烯酮衍生物。通过 K2CO3 激活羟基查耳酮与乙酰乙酸乙酯的环缩合，制备出了合成融合杂环的一些有价值的中间体。研究结果表明，微波辐照可以缩短合成生物重要化合物的反应时间，并使反应更清洁。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15070
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到5'-bromo-2,4-dichloro-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  简单高效的一步法合成功能化黄酮和查尔酮

  摘要：

  据报道，基于克莱森-施密特缩合反应，可以轻松，高效地通过微波辅助合成官能化的查耳酮和黄烷酮。该方法描述了一步合成黄烷酮的方法，收率很高，并且表明苯乙酮和芳族醛上取代基的位置和数量在黄烷酮衍生物的构建中起着至关重要的作用。在这32种合成化合物中，5个查耳酮和1个黄烷酮是新化合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/280201