2'-hydroxy-2,3',4,4',5'-pentabromodiphenyl ether | 80246-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-hydroxy-2,3',4,4',5'-pentabromodiphenyl ether
• 英文别名: 4,5,6-tribromo-2-(2',4'-dibromophenoxy)phenol；2,3,4-Tribromo-6-(2,4-dibromophenoxy)phenol
• CAS: 80246-24-8
• 化学式: C₁₂H₅Br₅O₂
• 分子量: 580.69
• InChiKey: FSIJSYKTNOYMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-2,3',4,4',5'-pentabromodiphenyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲氧基苯基苯醚
  参考文献：
  名称：

  从多溴联苯醚Dysidea herbacea，Dysidea chlorea和Phyllospongia foliascens

  摘要：

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88886-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 potassium dihydrogenphosphate 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 三氟过氧乙酸 、 sodium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2'-hydroxy-2,3',4,4',5'-pentabromodiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  羟基化和甲氧基化多溴二苯醚的合成 - 天然产物和潜在的多溴二苯醚代谢物

  摘要：

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300081

文献信息

• PARALLEL IDENTIFICATION OF ANTIBACTERIAL TARGETS AND INHIBITORS
  申请人：Pinnacle Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1846346A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• Parallel identification of antibacterial targets and inhibitors
  申请人：Schmidt Frank

  公开号：US20060199224A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to methods for the parallel identification of compounds that have antibacterial activity as well as the target gene for that compound. This approach allows for coupled target validation/drug discovery, elucidation of mechanism(s) of antibacterial agents as well as discovery of new antibacterial pharmacophores having the same mechanism of action as existing agents.
• [EN] PARALLEL IDENTIFICATION OF ANTIBACTERIAL TARGETS AND INHIBITORS<br/>[FR] IDENTIFICATION EN PARALLELE DE CIBLES ANTIBACTERIENNES ET D'INHIBITEURS
  申请人：PINNACLE PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2006086696A2

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] The invention relates to methods for the parallel identification of compounds that have antibacterial activity as well as the target gene for that compound. This approach allows for coupled target validation/drug discovery, elucidation of mechanism(s) of antibacterial agents as well as discovery of new antibacterial pharmacophores having the same mechanism of action as existing agents.
  [FR] Cette invention concerne des procédés d'identification en parallèle de composants ayant une activité antibactérienne ainsi que le gène cible de ce composant. Cette approche permet d'associer découverte de médicament/validation de la cible, de clarifier des mécanismes d'agents antibactériens et de découvrir de nouveaux pharmacophores antibactériens présentant le même mécanisme d'action que des agents existants.
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PINNACLE PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2007086895A2

  公开（公告）日：2007-08-02

  (EN) The invention relates to antibacterial compounds and their use to treat bacterial infections. More particularly, the invention relates to substituted biphenyl compounds having antibacterial activity. The invention provides methods for treating bacterial infections using PBDEs that have not previously been used to treat bacterial infections. The invention further provides novel PBDEs that are useful in such methods.(FR) La présente invention concerne des composés antibactériens et leur utilisation pour traiter des infections bactériennes. L’invention a plus particulièrement trait à des composés de biphényle substitué ayant une activité antibactérienne. L’invention concerne des procédés de traitement d’infections bactériennes utilisant des PBDE qui n’ont pas été préalablement utilisés pour traiter des infections bactériennes. L’invention concerne en outre des PBDE atypiques utiles dans de tels procédés.
• Synthesis of Hydroxylated and Methoxylated Polybrominated Diphenyl Ethers − Natural Products and Potential Polybrominated Diphenyl Ether Metabolites
  作者：Göran Marsh、Roland Stenutz、Åke Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200300081

  日期：2003.7

  Hydroxylated and methoxylated polybrominated diphenyl ethers (OH-PBDEs and MeO-PBDEs) may be natural products or they may be formed as metabolites of polybrominated diphenyl ethers (PBDEs), frequently used as flame retardants. The aim of this work was to synthesize authentic OH- and MeO-PBDE reference standards for analytical and toxicological studies. Brominated phenoxybenzaldehydes were prepared

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的