2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-2',5(4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• 英文别名: spiro[1H-indole-3,4'-oxolane]-2,2'-dione
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: FUTFUHSQWAIQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙烯酰胺 在 三乙烯二胺 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种合成新的（±）-coixspirolactamams的有效方法。

  摘要：

  ad螺内酰胺螺[oxindole-γ-内酯]存在于ad杂种子中，具有抗癌活性。开发了一种新颖的合成方法，可轻松以优异的总收率获得（±）-coixspirolactam A和大量新的coixspirolactamams。精制甲酰胺反应性对于构建羟吲哚和内酯支架至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01104e

文献信息

• An efficient approach for the synthesis of new (±)-coixspirolactams
  作者：Vinicius R. Nascimento、Melissa L. S. Suenaga、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1039/d0ob01104e

  日期：——

  spiro[oxindole-γ-lactones], are found in adlay seeds and exhibit anticancer activity. A novel synthetic methodology was developed to enable an easy access to (±)-coixspirolactam A and a large number of new coixspirolactams in excellent overall yields. The exquisite exploitation of formamide reactivity was essential for the construction of oxindole and lactone scaffolds.

  ad螺内酰胺螺[oxindole-γ-内酯]存在于ad杂种子中，具有抗癌活性。开发了一种新颖的合成方法，可轻松以优异的总收率获得（±）-coixspirolactam A和大量新的coixspirolactamams。精制甲酰胺反应性对于构建羟吲哚和内酯支架至关重要。