6-[[7-[8-[(5-carboxypentylamino)methylidene]-1,6-dihydroxy-3-methyl-7-oxo-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl]-3,8-dihydroxy-6-methyl-2-oxo-4-propan-2-ylnaphthalen-1-ylidene]methylamino]hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 6-[[7-[8-[(5-carboxypentylamino)methylidene]-1,6-dihydroxy-3-methyl-7-oxo-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl]-3,8-dihydroxy-6-methyl-2-oxo-4-propan-2-ylnaphthalen-1-ylidene]methylamino]hexanoic acid
• 化学式: C₄₂H₅₂N₂O₁₀
• 分子量: 744.882
• InChiKey: FUPDMJQIVFSMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  213.72
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gossypol acetic acid 、 6-氨基己酸 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到6-[[7-[8-[(5-carboxypentylamino)methylidene]-1,6-dihydroxy-3-methyl-7-oxo-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl]-3,8-dihydroxy-6-methyl-2-oxo-4-propan-2-ylnaphthalen-1-ylidene]methylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有疏水性线性酯的棉酚具有增强的抗肿瘤活性，可作为抗凋亡蛋白的抑制剂。

  摘要：

  鉴定了一系列衍生自非天然线性氨基酸甲基酯的棉酚席夫碱，其抗癌活性比棉酚和ABT-199强得多。这是活性增加的棉酚席夫碱的第一个例子。对棉酚席夫碱侧链的研究表明，独特的抗癌作用是通过引入疏水性酯基实现的。优化的产品对NCI-60肿瘤细胞系表现出低的微摩尔泛抗肿瘤活性，这有望进一步开发药物。还使用抗凋亡蛋白（Bcl-2和Mcl-1）抑制FP测定法对其细胞活性的初步作用机理进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00302

文献信息

• 一种新型棉酚希夫碱衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN105503627B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种新型棉酚希夫碱衍生物及其制备方法与应用，属于医药技术领域。本发明棉酚希夫碱衍生物的结构如式Ⅰ所示，其中，R为或n为自然数。通过非天然氨基酸或修饰后的非天然氨基酸与醋酸棉酚于乙醇中反应，反应结束后，经抽滤即可得到棉酚希夫碱衍生物。与现有已知的棉酚希夫碱衍生物相比本发明在抗癌活性方面有了很大的提高。