3,8-dimethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1680-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dimethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3,8-Dimethoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1680-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• mdl: MFCD03006257
• 分子量: 256.258
• InChiKey: FTCCLANRGJOUKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dimethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到尿石素A
  参考文献：
  名称：

  一种尿石素A的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种尿石素A的合成方法，包括偶联、第一次保护基脱除、磺酰化、羧化‑内酯化、第二次保护基脱除等步骤。本发明中的方法提供了一条新颖的合成尿石素A的方法，原料廉价易得，所用反应试剂对环境污染小，路线简洁，可用于尿石素A的大规模制备。

  公开号：

  CN111978282A
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 potassium permanganate 、 水 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,8-dimethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  尿石素作为连接支架的鞣花酸和香豆素类似物：强大的蛋白激酶CK2抑制剂的设计。

  摘要：

  酪蛋白激酶2（CK2）是一种普遍存在的，必不可少的，高度多效的蛋白激酶。其异常高的本构活性被怀疑是其在瘤形成和其他相关疾病中的致病潜能的基础。以前，使用不同的计算机筛选方法，我们小组确定了两种有效的选择性CK2抑制剂：鞣花酸，天然存在的鞣酸衍生物（K i = 20 n M）和3,8-dibromo‐7‐hydroxy‐4 -甲基铬n-2-one（DBC，K i = 60 n M）。比较鞣花酸和DBC的晶体学结合模式，采用X射线结构驱动的合并方法设计了具有改善的靶标亲和力的新型CK2抑制剂。尿石素部分被提议作为两种已知的CK2抑制剂鞣花酸和DBC之间的可能搭桥支架。优化尿石素A作为桥联部分导致鉴定出4-溴-3,8-二羟基苯并[c] chromen-6-one作为新型，有效和选择性的CK2抑制剂，其K i值为7 n M对抗蛋白激酶，与两个亲本片段相比，对靶标的亲和力显着提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100338

文献信息

• Cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/c9ob02676b

  日期：——

  The first cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids has been developed. This operationally simple protocol allows rapid access to synthetically useful coumarins on gram scale by employing CeCl3 as a photocatalyst and O2 as a terminal oxidant. Overall, this delivers an economical and environmentally amiable entry to diversely substituted coumarins, important structural

  已经开发出第一铈对2-芳基苯甲酸的光催化的脱氢内酯化。通过使用CeCl3作为光催化剂和O2作为末端氧化剂，这种操作简单的方案可以以克为单位快速获得合成有用的香豆素。总体而言，这为各种取代的香豆素提供了经济和环境友好的入口，香豆素是生物活性分子中的重要结构图案。
• Copper catalyzed room temperature lactonization of aromatic C–H bond: a novel and efficient approach for the synthesis of dibenzopyranones
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra13665a

  日期：——

  A novel and efficient methodology has been developed for the intramolecular aryl C–H oxidative lactonization of 2-arylbenzaldehyde using a low-cost CuCl catalyst and TBHP as the oxidant at room temperature.

  已开发出一种新颖高效的方法，用于在室温下使用低成本的CuCl催化剂和TBHP氧化剂对2-芳基苯甲醛进行分子内芳基C-H氧化内酯化。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 6H-Benzo[c]chromen-6-one Derivatives as Potential Phosphodiesterase II Inhibitors
  作者：Long Tang、Jianchun Jiang、Guoqiang Song、Yajing Wang、Ziheng Zhuang、Ying Tan、Yan Xia、Xianfeng Huang、Xiaoqing Feng

  DOI：10.3390/ijms22115680

  日期：——

  enhancer in the treatment of neurodegenerative diseases. As part of this research, a series of alkoxylated 6H-benzo[c]chromen-6-one derivatives were designed and synthesized. Furthermore, their biological activities were evaluated as potential PDE2 inhibitors, and the alkoxylated 6H-benzo[c]chromen-6-one derivative 1f was found to have the optimal inhibitory potential (IC50: 3.67 ± 0.47 μM). It also exhibited

  尿石素（羟基化的6 H-苯并[ c ] chromen-6-ones）是鞣花酸（EA）的主要生物利用代谢物，被证明是治疗神经退行性疾病的认知增强剂。作为本研究的一部分，设计并合成了一系列烷氧基化的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one衍生物。此外，评估了它们的生物活性作为潜在的PDE2抑制剂，发现烷氧基化的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one衍生物1f具有最佳的抑制潜力（IC 50：3.67±0.47μM）。与BAY 60-7550体外细胞水平研究相比，它还表现出可比的活性。
• Synthesis, Characterization, Molecular Docking, and Biological Activities of Some Natural and Synthetic Urolithin Analogs
  作者：Bahareh Noshadi、Tugba Ercetin、Chiara Luise、Mine Yarim Yuksel、Wolfgang Sippl、Mustafa Fethi Sahin、Mustafa Gazi、Hayrettin Ozan Gulcan

  DOI：10.1002/cbdv.202000197

  日期：2020.8

  as well as some synthetic urolithin analogues have been synthesized and screened for their biological activities in various enzyme inhibition (acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, monoamine oxidase B, cyclooxygenase 1, and cyclooxygenase 2) and antioxidant (DPPH radical scavenging) assay systems. The results, for the first time, pointed out the possible mechanisms of the activities of the urolithins

  尿石素（即羟基取代的苯并[c]色烯-6-酮衍生物）是在接触各种富含鞣花单宁的饮食后在胃肠道内形成的，特别是涉及石榴、坚果和浆果。关于鞣花单宁的生物利用度不足，通过这些膳食提取物获得的生物活性归因于尿石素化合物，因为它们是生物可利用的。特别是，有研究表明富含鞣花单宁的食物对于阿尔茨海默病 (AD) 的保护性和替代性治疗的重要性。从这个角度来看，在本研究中，主要的尿石素（即尿石素 A 和 B）、它们的甲醚代谢物、以及一些合成的尿石素类似物已经合成并筛选了它们在各种酶抑制（乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、单胺氧化酶 B、环氧合酶 1 和环氧合酶 2）和抗氧化剂（DPPH 自由基清除）测定系统中的生物活性。该结果首次指出了尿石素治疗AD的活性与相应的构效关系的可能机制。还进行了对接研究以研究与相应受体的可能相互作用。指出了尿石素活性治疗AD的可能机制及其相应的构效关系。还进行了对接研究以研究与相应受体
• Urolithin and Reduced Urolithin Derivatives as Potent Inhibitors of Tyrosinase and Melanogenesis: Importance of the 4-Substituted Resorcinol Moiety
  作者：Sanggwon Lee、Heejeong Choi、Yujin Park、Hee Jin Jung、Sultan Ullah、Inkyu Choi、Dongwan Kang、Chaeun Park、Il Young Ryu、Yeongmu Jeong、YeJi Hwang、Sojeong Hong、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.3390/ijms22115616

  日期：——

  inhibitory activity and that derivatives with a 4-substituted resorcinol moiety as the β-phenyl group of the scaffold resulted in the greatest tyrosinase inhibitory activity. To examine whether the 4-substituted resorcinol moiety could impart tyrosinase inhibitory activity in the absence of the α,β-unsaturated carbonyl moiety of the (E)-PUSC scaffold, 10 urolithin derivatives were synthesized. To obtain

  我们先前曾报道（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架（（E）-PUSC）在显示高酪氨酸酶抑制活性以及具有4-取代间苯二酚部分作为β-苯基的衍生物中起重要作用组的支架产生最大的酪氨酸酶抑制活性。为了检查在（E）-PUSC支架的α，β-不饱和羰基不存在的情况下4-取代的间苯二酚部分是否可以赋予酪氨酸酶抑制活性，合成了10个尿石素衍生物。为了获得更多的候选样品，将合成的尿石素中的内酯环还原以产生九种还原的尿石素。化合物1c（IC 50 = 18.09±0.25μM），1h（IC 50= 4.14±0.10μM）和2a（IC 50 = 15.69±0.40μM）比曲酸（KA）具有更大的蘑菇酪氨酸酶抑制活性（IC 50= 48.62±3.38μM）。SAR结果表明4-取代的间苯二酚基序对酪氨酸酶抑制起重要作用。为了研究这些化合物是否结合人酪氨酸酶，开发了人酪氨酸酶同源性模型。蘑菇和人酪氨酸酶的对接