N-oxy-2-pyridyl phenacyl sulfoxide | 65332-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-oxy-2-pyridyl phenacyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(1-Oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfinyl-1-phenylethanone
• CAS: 65332-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: HRHSLCKSWYTMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-oxy-2-pyridyl phenacyl sulfoxide 在 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-Benzoyl-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  通过带有某些杂环的苯甲亚砜的热分解，通过意外的硫醛中间体形成噻喃类

  摘要：

  热解苯甲酰甲基亚砜的轴承一些含氮杂环在导致6-苯甲酰基-5,6-二氢-3,4-二甲基-2- 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的存在ħ -thiapyran。该产物被认为是由二烯的Diels-Alder反应与最初通过亚砜的热分解而形成的硫代醛形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00673-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Oxy-pyridin-2-ylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以27%的产率得到N-oxy-2-pyridyl phenacyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Formation of Thioaldehyde Intermediates by Thermolysis of Sulfoxides Bearing Some Heteroaromatics

  摘要：

  Thermal reactions of phenacyl sulfoxide bearing heterocycles, such as a 2-benzothiazolyl or N-oxypyridyl group, in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 6-benzoyl-5,6-dihydro-3,4-dimethyl-2H-thiapyran in good yield. This product is considered to be formed by the Diels-Alder reaction of a diene with thioaldehyde formed initially by the decomposition of sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/jo9700181