5'-amino-5'-deoxy-N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine | 876131-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-amino-5'-deoxy-N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(aminomethyl)-5-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 876131-69-0
• 化学式: C₃₁H₃₂N₆O₅
• 分子量: 568.632
• InChiKey: JLFAZGNFQRYSMI-BQOYKFDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5'-deoxy-N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5'-amino-5'-N-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有方酸酰胺部分的新核苷酸类似物的合成和性质作为新的磷酸盐等排体

  摘要：

  合成了结合独特方酸酰胺结构的 2'-脱氧核苷酸和核糖核苷酸的新类似物。由于该部分的强酸性（pKa = 2.3），这些核苷酸类似物以单阴离子形式存在，在生理条件下可以被视为5'-核苷酸的电子等排体。核苷酸类似物的合成是通过 5'-或 3'-氨基核苷与方酸二甲酯的缩合来实现的，而甲基的选择性去除则是通过用溴化钠处理来有效实现的。此外，我们还从 3',5'-二叠氮核苷衍生物合成了 3',5'-环核苷酸类似物。核磁共振分析表明，它们的核糖起皱是一种 N 型形式，与 cAMP 和 cGMP 中的相同。由于独特的结构、电子、和方酸酰胺型核苷酸类似物的构象特性，这些类似物作为潜在的生物活性化合物，如抗病毒和抗癌剂，应该是非常有趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500520
• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 在 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5'-amino-5'-deoxy-N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有方酸酰胺部分的新核苷酸类似物的合成和性质作为新的磷酸盐等排体

  摘要：

  合成了结合独特方酸酰胺结构的 2'-脱氧核苷酸和核糖核苷酸的新类似物。由于该部分的强酸性（pKa = 2.3），这些核苷酸类似物以单阴离子形式存在，在生理条件下可以被视为5'-核苷酸的电子等排体。核苷酸类似物的合成是通过 5'-或 3'-氨基核苷与方酸二甲酯的缩合来实现的，而甲基的选择性去除则是通过用溴化钠处理来有效实现的。此外，我们还从 3',5'-二叠氮核苷衍生物合成了 3',5'-环核苷酸类似物。核磁共振分析表明，它们的核糖起皱是一种 N 型形式，与 cAMP 和 cGMP 中的相同。由于独特的结构、电子、和方酸酰胺型核苷酸类似物的构象特性，这些类似物作为潜在的生物活性化合物，如抗病毒和抗癌剂，应该是非常有趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500520