5,5,5-三氟-4-羟基-戊-3-烯-2-酮 | 144864-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5,5-三氟-4-羟基-戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-pent-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluorpentane-2,4-dione；5,5,5-Trifluor-4-hydroxy-pent-3-en-2-on；(Z)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxypent-3-en-2-one
• CAS: 144864-94-8
• 化学式: C₅H₅F₃O₂
• 分子量: 154.089
• InChiKey: HZWABPCDJWBJSC-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-羟基-戊-3-烯-2-酮 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以63.2%的产率得到1,1,1-Trifluor-2,2-dihydroxy-4-pentanon
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the reaction of polyfluorinated ?-diketones with hydroxyl-containing nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955981
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 生成 5,5,5-三氟-4-羟基-戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氟取代，压力和温度对乙酰丙酮酸β-二酮互变异构平衡的影响

  摘要：

  通过1H NMR研究了纯液态和溶解于超临界流体二氧化碳中的乙酰丙酮、三氟乙酰丙酮和六氟乙酰丙酮的酮型和烯型互变体的平衡，作为压力和温度的函数。这可以确定酮-烯平衡的热力学参数ΔH和ΔS。观察到的趋势与这类化合物的萃取结果密切相关。

  DOI：

  10.1039/a701851g

文献信息

• Synthesis of 2-arylhydrazones of aliphatic fluorine-containing 1,2,3-tricarbonyl compounds and their reactions with dinucleophiles
  作者：O. G. Kuzueva、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/bf02495977

  日期：1998.4

  New fluorinated 2-arylhydrazones of 1,2,3-tricarbonyl compounds were obtained by coupling fluorine-containing 3-oxo esters, 1,3-diketones, and their copper chelates with aryldiazonium chlorides. Reactions of these arylhydrazones with hydrazine hydrate, phenylhydrazine, thiosemicarbazide, and hydroxylamine gave the corresponding pyrazole and isoxazole derivatives.

  通过将含氟 3-氧代酯、1,3-二酮及其铜螯合物与芳基重氮氯化物偶联，获得了 1,2,3-三羰基化合物的新型氟化 2-芳基腙。这些芳基腙与水合肼、苯肼、氨基硫脲和羟胺反应得到相应的吡唑和异恶唑衍生物。
• Antidiabetische wirkstoffe, IV [1] trifluormethylsubstituierte 2-(4-toluidino)pyrimidine
  作者：Alfred Kreutzberger、Jutta Gillessen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85104-0

  日期：1985.9

  By reaction of 4-tolylguanidine with the appropriate fluorinated β-diketones in the presence of sodium carbonate in a homogeneous phase, 4-trifluoromethyl-2-(4-toluidino)pyrimidines have become accessible as follows: the 6-methyl, 6-ethyl, 6-isopropyl-, 6-tert-butyl, and 6-isopentyl derivatives. Infrared, nuclear magnetic resonance, and mass spectroscopic data have been used to characterize the synthesized

  通过使4-甲苯基胍与适当的氟化β-二酮在碳酸钠存在下在均相中反应，可以如下获得4-三氟甲基-2-（4-甲苯胺基）嘧啶：6-甲基，6-乙基，6-异丙基-，6-叔丁基和6-异戊基衍生物。红外，核磁共振和质谱数据已用于表征合成的化合物。新型结构类型特别表现出抗糖尿病，抗真菌，滴虫酸和除草活性。
• Borondifluoride complexes of hemicurcuminoids as bio-inspired push–pull dyes for bioimaging
  作者：Eunsun Kim、Abdellah Felouat、Elena Zaborova、Jean-Charles Ribierre、Jeong Weon Wu、Sébastien Senatore、Cédric Matthews、Pierre-François Lenne、Carole Baffert、Artak Karapetyan、Michel Giorgi、Denis Jacquemin、Miguel Ponce-Vargas、Boris Le Guennic、Frédéric Fages、Anthony D'Aléo

  DOI：10.1039/c5ob02295a

  日期：——

  backbone of curcuminoids. The synthesis of a series of such systems and their borondifluoride complexes is described. The electrochemical and photophysical properties of difluorodioxaborine species were investigated as a function of the nature of electron donor and acceptor groups appended at either terminal positions of the molecular backbone. The emissive character of these dipolar dyes was attributed

  半姜黄素是基于姜黄素的π-共轭骨架的一半。描述了一系列这样的系统及其二氟化硼配合物的合成。研究了二氟二氧杂硼嘌呤种类的电化学和光物理性质，该性质是附于分子主链任一末端位置上的电子给体和受体基团的性质的函数。这些偶极染料的发射特性归因于配体内电荷转移过程，导致荧光发射强烈依赖于溶剂极性。高极性溶剂中荧光的准定量猝灭归因于光诱导的电子转移。这些染料被证明具有通用荧光团的性能。确实，它们显示出有效的双光子激发荧光发射，从而导致高双光子亮度值。此外，由于聚集诱导的荧光猝灭，它们在水中形成了纳米颗粒，其荧光发射量子产率小于溶液中染料的量子产率。当cos7活细胞暴露于这些微弱发射的纳米粒子时，单光子和双光子激发的荧光光谱显示出细胞质中的强发射，其起源于单个分子。因此，染料吸收涉及细胞膜的分解机制，从而恢复了荧光发射。这种开-关式荧光切换功能可以对进入细胞的分子进行选择性的光学监控，从而提高了生物成像检
• Regioselective synthesis and S-derivatization reactions of 4- and 6-trifluoromethyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones
  作者：Victor P. Kislyi、Kirill G. Nikishin、Elena Ya. Kruglova、Alexandr M. Shestopalov、Victor V. Semenov、Andrei A. Gakh、A.C. Buchanan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00632-1

  日期：1996.8

  The regioselective synthesis of the title compounds was developed on the basis of condensation reactions of trifluoroacetylacetone and its methyl enacetal with cyanothioacetamide in the presence of bases. Thus, the condensation of trifluoroacetyl-acetone with cyanothioacetamide yields predominantly 4-trifluoromethyl-6-methyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones, whereas the methyl enacetal of trifluoroacetylacetone

  在三氟乙酰丙酮及其甲基烯醇缩醛与氰基硫代乙酰胺在碱存在下的缩合反应的基础上，开发了标题化合物的区域选择性合成方法。因此，三氟乙酰丙酮与氰基硫代乙酰胺的缩合主要产生4-三氟甲基-6-甲基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮，而三氟乙酰丙酮的甲基乙缩醛仅产生6-三氟甲基-4-甲基异构体。三氟甲基-吡啶硫酮盐的S-烷基化可通过在DMF水中使用甲基碘或溴苯乙酮来实现。在过量的KOH存在下，可以将溴苯乙酮衍生物进一步转化为3-氨基噻吩-[2,3-b]吡啶。
• Reaction of fluoroalkyl-containing 1,3-dicarbonyl compounds with benzylideneacetone
  作者：Ya. V. Burgart、A. S. Fokin、I. T. Bazyl'、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/bf02496126

  日期：1997.5

  The reaction of fluoroalkyl-containing 1,3-dicarbonyl compounds with benzylideneacetone with the use of pyridine or triethylamine as a catalyst gave new 3-fluoroalkyl-4-ethoxycarbonyl(acyl)-5-phenylcyclohexan-3-ol-I-ones in yields of 16–33%.

  含氟烷基的 1,3-二羰基化合物与亚苄基丙酮在吡啶或三乙胺作为催化剂的反应得到新的 3-氟烷基-4-乙氧基羰基（酰基）-5-苯基环己-3-醇-I-酮的产率16–33%。