5,5,5-三氟戊-1-烯-4-醇 | 77342-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 5,5,5-三氟戊-1-烯-4-醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoropent-4-en-2-ol
• 英文别名: α-trifluoromethylhomoallylic alcohol；1,1,1-trifluoro-pent-4-en-2-ol；1,1,1-trifluoro-4-penten-2-ol
• CAS: 77342-37-1
• 化学式: C₅H₇F₃O
• 分子量: 140.105
• InChiKey: LWFLVOBZYLXRMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三氟戊-1-烯-4-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {4-fluoro-2-[(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)oxy]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidine Macrocycles as Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication

  摘要：

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20150232481A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5,5,5-三氟戊-1-烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醛和有机金属化合物制备三氟甲基化的烯丙醇

  摘要：

  通过使三氟乙醛与多种有机金属化合物反应，制备了许多在α-或γ-位带有三氟甲基的烯丙基醇，以及α-三氟甲基化的γ-烯醇和-ynol。大多数Reformatsky型或Grignard型反应都需要通过超声辐射来促进。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83162-0

文献信息

• Towards the Syntheses of α-Trifluoromethylated Oxygenated Heterocycles and Their Precursors
  作者：Thierry Billard、Steven Harthong、Bernard Langlois

  DOI：10.1055/s-2005-872076

  日期：——

  The possibilities of synthesizing various α-trifluoro­methylated oxygenated heterocycles, starting from trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal, through classic cyclization reactions, have been demonstrated. In this way, six-membered cyclic compounds, δ-lactones and also macrolactones, bearing a CF3 group in a position α to the oxygen could be easily obtained through a RCM reaction. Bicyclic compounds could be also synthesized by an intramolecular Pauson-Khand reaction.

  从三氟乙醛缩甲醛出发，通过经典的环化反应合成各种α-三氟甲基化氧杂环的可能性已被证明。通过这种方式，可以轻松地通过环加成反应获得具有氧α位的CF3基团的六元环状化合物、δ-内酯以及大环内酯。双环化合物也可以通过分子内Pauson-Khand反应来合成。
• ISOINDOLINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160122318A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORγ. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了化合物的新颖结构式（I）：其药用盐，以及其药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含新颖结构式（I）化合物的药物组合物，以及它们在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中的使用方法。
• [EN] MODULATORS OF ROR-GAMMA<br/>[FR] MODULATEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017024018A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Provided are novel compounds of Formula I: pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORy. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula I and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了式I的新化合物：其药用盐以及药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含式I新化合物的药物组合物以及它们在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中的使用方法。
• Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09481674B1

  公开（公告）日：2016-11-01

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORγ. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了式(I)的新化合物：其药用盐，以及其药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含式(I)的新化合物的药物组合物，以及在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中使用它们的方法。
• A simple and practical synthesis of α-trifluoromethylated alcohols in water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00227-6

  日期：1999.4

  A simple and practical preparation of α-trifluoromethylated alcohols in water via indium-mediated allylation reaction and tin-mediated indium trichloride-promoted allylation reaction of trifluoroacetaldehyde hydrate and its ethyl hemiacetal is described in this paper.

  本文描述了一种通过水介导的三氟乙醛水合物及其乙基半缩醛的铟介导的烯丙基化反应和锡介导的三氯化铟促进的烯丙基化反应，在水中简单而实用的制备α-三氟甲基化醇的方法。