5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-2,4-辛烷二酮 | 355-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-2,4-辛烷二酮
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-octane-2,4-dione
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluor-octan-2,4-dion；5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluorooctane-2,4-dione
• CAS: 355-84-0
• 化学式: C₈H₅F₉O₂
• 分子量: 304.112
• InChiKey: NQPVZXRGQCXFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-68,5°C 33mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-2,4-辛烷二酮 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-2-perfluoropentanoylvinylamino)-1-(1-methyl-2-trifluoroacetylvinylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perfluoroalkyl-containing tri-and tetradentate β-amino enones

  摘要：

  含全氟化烷基的脂肪族 1,3-二酮与原甲酸三乙酯反应生成了多种 β-乙氧基烯酮。它们与邻苯二胺的反应以高产率得到了新型的含全氟化烷基的三叉β-氨基烯酮和四叉双（β-氨基烯酮）。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0090-9
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctane-2,4-dione 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-2,4-辛烷二酮 、 乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of fluoroalkyl-containing ?,?'-triketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962526

文献信息

• A Convenient Approach to 4,7-Dihydrotetrazolo [5,1-<b><i>c</i></b>][1,2,4]triazine Synthesis
  作者：Evgeny V. Shchegol'kov、Anna E. Ivanova、Yanina V. Burgart、Viktor I. Saloutin

  DOI：10.1002/jhet.1068

  日期：2013.2

  convenient one-step procedure for the synthesis of 4,7-dihydrotetrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines. In contrast to nonfluorinated analogs, 7-hydroxy-7-polyfluoroalkyl-4,7-dihydrotetrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines undergo a ring-chain isomerism resulting from the cleavage at the C7―N7a bond. A distinctive feature of nonfluorinated 4,7-dihydrotetrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines is the possibility to dehydration,

  1,3-二羰基化合物与氯化四唑基-5重氮偶氮偶合用于开发方便的一步法合成4,7-二氢四唑[5,1- c ] [1,2,4]三嗪。与非氟化类似物相反，7-羟基-7-聚氟烷基-4,7-二氢四唑[5,1- c ] [1,2,4]三嗪经历了由C7-N7a键断裂导致的环链异构现象。非氟化4,7-二氢四唑[5,1- c ] [1,2,4]三嗪的一个显着特征是可能脱水，这是由于四唑环断裂并形成四唑而导致叠氮化物重排。 1,5- b ] [1,2,4]三嗪。
• Pashkevich; Khomutov; Sevenard, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1144 - 1149
  作者：Pashkevich、Khomutov、Sevenard

  DOI：——

  日期：——
• A Study of Some Fluorine-containing β-Diketones¹
  作者：J. D. Park、H. A. Brown、J. R. Lacher

  DOI：10.1021/ja01115a041

  日期：1953.10
• Karpenko; Filyakova; Pashkevich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1724 - 1726
  作者：Karpenko、Filyakova、Pashkevich

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of 5-fluoroalkyl-5-hydroxy-4-hydroxy-imino-1-isonicotinoyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles and their tuberculostatic activity
  作者：O. G. Khudina、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin、M. A. Kravchenko

  DOI：10.1134/s1070428011060121

  日期：2011.6

  5-Fluoroalkyl-5-hydroxy-4-hydroxyimino-1-isonicotinoyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles were synthesized via a one-pot procedure from polyfluoroalkyl-containing 1,3-diketones, sodium nitrite in acetic acid, and isoniazid. Acetylacetone gave rise to 3-hydroxyiminopentane-2,4-dione monoisonicotinoylhydrazone which underwent intramolecular cyclization to 5-hydroxy-4-hydroxyimino-1-isonicotinoyl-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole on heating in ethanol. The synthesized compounds exhibited moderate tuberculostatic activity.