(4R,5S)-dihydro-5-hydroxymethyl-4-methyl-(3H)-furan-2-one | 85428-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-dihydro-5-hydroxymethyl-4-methyl-(3H)-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 85428-29-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FBTOCHKZAQZWSO-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-dihydro-5-hydroxymethyl-4-methyl-(3H)-furan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (3R,4R)-(-)-4,5-epoxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  L'eldanolide，信息素DES glandes alaires德拉pyrale德拉CANNEà苏克雷，eldana saccharina（WLK）：结构等SYNTHESE德SES德塞夫勒énantiomères

  摘要：

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91504-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-γ-iodomethyl-β-methyl-γ-butyrolactone 在 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5S)-dihydro-5-hydroxymethyl-4-methyl-(3H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k

文献信息

• Absolute configuration of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African sugar cane borer, Eldana saccharina (Wlk.) syntheses of its (+) and (−) enantiomers.
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85570-7

  日期：1982.1
• Stereospecificity in allergic contact dermatitis to simple substituted methylene lactones derivatives
  作者：Henri Mattes、Kaoru Hamada、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jm00394a003

  日期：1987.11

  The enantiomers of beta,gamma-dimethyl- and beta-methyl-alpha-methylene-gamma-butyrolactones have been synthesized stereospecifically from glutamic acid and beta-hydroxy isobutyric acid, respectively. Guinea pigs have been sensitized (Freund complete adjuvant technique) and tested to them. Both enantiomers of beta-methyl lactone as well as (+)-beta,gamma-dimethyl lactone induced enantiospecific allergic contact dermatitis (ACD); in turn, (-)-beta,gamma-dimethyl lactone showed no specificity. An interpretation is proposed.
• Highly regio- and stereoselective reductions of spiroketals
  作者：Hideaki Oikawa、Masato Oikawa、Akitami Ichihara、Kimiko Kobayashi、Masakazu Uramoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73980-3

  日期：1993.8

  Highly regio- and stereoselective reductions of the spiroketals have been achieved by DIBAH and silane-Lewis acid. The key factors of these selectivities were attributed to steric hindrance of alpha-methyl group at spiroketal and to vicinal ether oxygens for bidentate chelation.
• Asymmetric 1,4-Hydrosilylations of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Bruce H. Lipshutz、Jeff M. Servesko、Benjamin R. Taft

  DOI：10.1021/ja049135l

  日期：2004.7.14

  Complexing catalytic amounts of CuH with a nonracemic JOSIPHOS or SEGPHOS ligand, together with stoichiometric PMHS, leads to exceedingly efficient and highly enantioselective 1,4-reductions of beta,beta-disubstituted enoates and lactones. An unprecedented substrate-to-ligand ratio of 7700:1 for this type of reaction is documented.
• MATTES, HENRI;HAMADA, KAORU;BENEZRA, CLAUDE, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1948-1951
  作者：MATTES, HENRI、HAMADA, KAORU、BENEZRA, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——