methyl N-<2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl>muconamate | 162793-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl N-<2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl>muconamate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-6-oxo-6-[[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]amino]hexa-2,4-dienoate
• CAS: 162793-00-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: DOWXLVPJYGWDGT-GHCPWFRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-<2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl>muconamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-<2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl>muconamic acid
  参考文献：
  名称：

  Retinoidal Dienamides and Related Aromatic Amides. Replacement of the 9-Ene Structure of Retinoic Acid with a trans- or cis-Amide Group.

  摘要：

  合成了几种在与视黄酸（1）的9-烯部分对应的位置具有酰胺键的视黄醇衍生物，并研究了它们的构象和生物活性。通过对被甲醇捕获的二烯酸叠氮化物进行重排，制备了N-(甲氧羧基)二烯胺，并与酸氯化物进行缩合，随后去除甲氧羧基和水解酯基，获得了次级二烯酰胺，包括N-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)穆考酰胺酸（7a），5-[[3-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酰基]氨基]-2, 4-戊二烯酸（8a），以及4-[N-[2-[2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]氨基]苯甲酸（26a）。通过对次级酰胺进行N-甲基化，还制备了三级酰胺衍生物。核磁共振（NMR）研究表明，次级二烯酰胺在溶液中主要以反式酰胺形式存在，类似于强效的视黄醇芳香酰胺4-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)-氨甲酰基]苯甲酸（Am80）。对次级酰胺的N-甲基化导致溶液中出现顺式酰胺偏好。这些酰胺的生物活性通过对人类前骨髓细胞白血病细胞系HL-60的诱导分化活性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.100
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-methoxycarbonyl-N-<2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl>muconamate 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到methyl N-<2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl>muconamate
  参考文献：
  名称：

  Retinoidal Dienamides and Related Aromatic Amides. Replacement of the 9-Ene Structure of Retinoic Acid with a trans- or cis-Amide Group.

  摘要：

  合成了几种在与视黄酸（1）的9-烯部分对应的位置具有酰胺键的视黄醇衍生物，并研究了它们的构象和生物活性。通过对被甲醇捕获的二烯酸叠氮化物进行重排，制备了N-(甲氧羧基)二烯胺，并与酸氯化物进行缩合，随后去除甲氧羧基和水解酯基，获得了次级二烯酰胺，包括N-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)穆考酰胺酸（7a），5-[[3-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酰基]氨基]-2, 4-戊二烯酸（8a），以及4-[N-[2-[2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]氨基]苯甲酸（26a）。通过对次级酰胺进行N-甲基化，还制备了三级酰胺衍生物。核磁共振（NMR）研究表明，次级二烯酰胺在溶液中主要以反式酰胺形式存在，类似于强效的视黄醇芳香酰胺4-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)-氨甲酰基]苯甲酸（Am80）。对次级酰胺的N-甲基化导致溶液中出现顺式酰胺偏好。这些酰胺的生物活性通过对人类前骨髓细胞白血病细胞系HL-60的诱导分化活性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.100