O-methylmurrayamine A | 134779-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-methylmurrayamine A
• 英文别名: 9-methoxy-3,3,5-trimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazole
• CAS: 134779-20-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: GDQWCFKJPYSDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C
• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methylmurrayamine A 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到7-methoxymurrayacine
  参考文献：
  名称：

  高效的铁介导方法制备吡喃并[3,2 - a ]咔唑生物碱—首次合成O-甲基Murrayamine A和7-甲氧基Murrayacine，首次不对称合成并确定（-）-反式-dihydroxygirinimbine的绝对构型† ‡

  摘要：

  铁介导的氧化环化提供了一种有效的方法 吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱。因此，改进了通往吉利比滨报道了尿嘧啶和O-甲基尿嘧啶A和7-甲氧基尿嘧啶的第一批总合成。的不对称环氧化吉利比滨导致了（-）-反式-二羟基基里尼宁及其绝对构型的赋值。

  DOI：

  10.1039/c0ob01088j
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)aniline 在 titanium(IV) isopropylate 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 O-methylmurrayamine A
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）催化的天然吡喃并[3,2- a ]咔唑和吡喃并[2,3- b ]咔唑生物碱的全合成† ‡

  摘要：

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。

  DOI：

  10.1039/c4ob00367e

文献信息

• Total synthesis and neuroprotective effect of O-methylmurrayamine A and 7-methoxymurrayacine
  作者：Ying-Da Zang、Chuang-Jun Li、Xiu-Yun Song、Jie Ma、Jing-Zhi Yang、Nai-Hong Chen、Dong-Ming Zhang

  DOI：10.1080/10286020.2017.1327952

  日期：2017.6.3

  O-Methylmurrayamine A (7) and 7-methoxymurrayacine (8) are natural products isolated from Murraya koenigii and Murraya siamensis, respectively. In this paper, we report the synthesis of 7 and 8 which are featured in the key step of cyclization to form carbazole intermediate 5 with mild conditions. The structures were confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR, and HR-ESI-MS. In addition, compounds 7 and 8 were tested for their neuroprotective effects against H2O2 -induced PC12 cell damage. The results showed that compounds 7 and 8 have neuroprotective effect.
• Murrayamine-A,-B,-C and (+)-mahanine, carbazole alkaloids from Murraya euchrestifolia
  作者：Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85313-o

  日期：1991.1

  Four new carbazole alkaloids, murrayamine-A, -B, -C and (+)-mahanine, were isolated from leaves of Murraya euchrestifolia. Two known carbazole alkaloids, mahanimbine and girinimbine and a triterpenoid, fredelin and a carotenoid, beta-carotene together with p-hydroquinone were also isolated and characterized. The absolute configuration of (+)-mahanine was determined as 3'S. Murrayamine-A and (+)-mahanine showed significant cytotoxity.
• YAMAMOTO, TATSUO;IMAGAWA, MASUMI T.;YABE, YUMIKO T.;SUWABE, ERIKO M.;MURA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3003-3009
  作者：YAMAMOTO, TATSUO、IMAGAWA, MASUMI T.、YABE, YUMIKO T.、SUWABE, ERIKO M.、MURA+

  DOI：——

  日期：——
• WU, TIAN-SHUNG, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 1048-1051
  作者：WU, TIAN-SHUNG

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed total synthesis of naturally occurring pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole and pyrano[2,3-<i>b</i>]carbazole alkaloids
  作者：Ronny Hesse、Anne Jäger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c4ob00367e

  日期：——

  Seven naturally occurring pyranocarbazole alkaloids (pyrayafoline A–E, O-methylmurrayamine A and O-methylmahanine) have been obtained by total synthesis using a palladium(II)-catalysed oxidative cyclisation of a diarylamine to an orthogonally diprotected 2,7-dihydroxycarbazole as key step.

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。