4-(5-methyl-4-imidazolyl)-3-thiabutanoic acid | 112528-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-methyl-4-imidazolyl)-3-thiabutanoic acid
• 英文别名: [(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]acetic acid；2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 112528-37-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: UGQJJNIZHQVRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-4-imidazolyl)-3-thiabutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-Methyl-1H-imidazol-4-ylmethylsulfanyl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  H2 抗组胺药，第 35 届 Mitt. 咪唑基甲硫基烷基取代的 1,2,4-三唑的合成和 H2 拮抗作用

  摘要：

  制备了单、二和三取代的 1,2,4-三唑衍生物并检查了组胺 H2 拮抗活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200613
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 4-羟甲基-5-甲基咪唑 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-(5-methyl-4-imidazolyl)-3-thiabutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基胍作为胍的生物等排体：NG酰化的咪唑基丙基胍，一种新型的组胺H2受体激动剂。

  摘要：

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800841w

文献信息

• BONJEAN J.; SCHUNACK W., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 6, 554-562
  作者：BONJEAN J.、 SCHUNACK W.

  DOI：——

  日期：——
• Neutral transition metal complexes with the tridentate ligand 4-(5-methyl-4-imidazolyl)-3-thiabutanoic acid. A series of isostructural octahedral compounds
  作者：Elisabeth Bouwman、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/0020-1693(93)03681-y

  日期：1994.1

  The synthesis and spectroscopic properties of the iron, cobalt, nickel and copper complexes with the ligand 4-(5-methyl-4-imidazolyl)-3-thiabutanoic acid (abbreviated Hitba) are described. The compound Co(itba)(2) (A) crystallizes in the triclinic space group P $$($) over bar 1 with a = 7.600(1), b = 7.697(1), c = 8.2696(5) Angstrom, alpha = 86.745(8), beta = 71.321(7), gamma = 69.538(12)degrees, V = 428.5 Angstrom(3), D-x = 1.65 g/cm(3) for Z = 1. The compound Cu(itba)(2) (B) crystallizes in the triclinic group P $$($) over bar 1 with a = 7.789(3), b = 7.794(4), c = 8.138(4) Angstrom, alpha = 71.448(4), beta = 86.905(4), gamma = 67.805(4)degrees, V = 432.4 Angstrom(3), D-x = 1.66 g/cm(3) for Z = 1. In both structures the metal ion is located on the inversion centre because of symmetry considerations. The non-hydrogens were located using Fourier methods and the structures were refined by least-squares methods to residual R(w) values of 0.089 (A) and 0.050 (B). The coordination geometry of the metal ion in both compounds A and B is octahedral with the donor atoms of the two ligands in mutual irans positions. The bond distances in the cobalt compound are significantly different from those in the Jahn-Teller distorted copper compound (Co-N = 2.109(7), Cu-N = 1.986(3); Co-O = 2.065(6), Cu-O = 1.988(2); Co-S = 2.501(2), Cu-S = 2.7146(8)). The geometry of the cobalt ion can be described as a rather regular octahedron compared with the elongated octahedral copper structure. The obtained compounds M(itba)(2) are all isostructural according to their X-ray powder patterns and IR spectra, and all show remarkably strong ligand field spectra.
• H2-Antihistaminika, 35. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Wirkung imidazolylmethylthioalkyl-substituierter 1,2,4-Triazole
  作者：Johannes Bonjean、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19873200613

  日期：——

  Es wurden mono‐, di‐ und trisubstituierte 1,2,4‐Triazolderivate dargestellt und auf Histamin‐H2‐antagonistische Aktivität untersucht.

  制备了单、二和三取代的 1,2,4-三唑衍生物并检查了组胺 H2 拮抗活性。
• Acylguanidines as Bioisosteres of Guanidines: <i>N</i>^G-Acylated Imidazolylpropylguanidines, a New Class of Histamine H₂ Receptor Agonists
  作者：Prasanta Ghorai、Anja Kraus、Max Keller、Carsten Götte、Patrick Igel、Erich Schneider、David Schnell、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Manfred Zabel、Sigurd Elz、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm800841w

  日期：2008.11.27

  demonstrated by HPLC-MS, the acylguanidines (bioisosteres of the alkylguanidines) were absorbed from the gut of mice and detected in brain. In GTPase assays using recombinant receptors, acylguanidines were more potent at the guinea pig than at the human H2R. At the hH1R and hH3R, the compounds were weak to moderate antagonists or partial agonists. Moreover, potent partial hH4R agonists were identified. Receptor

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。