9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: O-methylzanthoxyline；norbroussonpapyrine；3,4-Dimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine；3,4-dimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: GGOQNPMQWNXDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 broussonpapyrine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助氮杂6π电子体系的环化反应和布鲁索帕比林的结构修饰，全合成苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.066
• 作为产物：
  描述：

  O-acetylzanthoxyline 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助氮杂6π电子体系的环化反应和布鲁索帕比林的结构修饰，全合成苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.066

文献信息

• Benzophenanthridine alkaloids from Zanthoxylum rhoifolium
  作者：Neusa F. de Moura、Heraldo B. Ribeiro、Emília C.S. Machado、Eduardo M. Ethur、Nilo Zanatta、Ademir F. Morel

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00498-6

  日期：1997.12

  A novel benzophenanthridine alkaloid, named zanthoxyline, was isolated from the bark of Zanthoxylum rhoifolium, together with the known compounds, dihydronitidine, 6-oxynitidine and skimmianine. The structure of the new compound was elucidated on the basis of spectroscopic investigations and elemental analysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system and structural revision of broussonpapyrine
  作者：Yuhsuke Ishihara、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Kakujirou Kohno、Kanako Ono、Hiroyuki Tsutsumi、Takashi Ishizu、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.066

  日期：2011.2

  Total syntheses of the des-N-methyl (nor) type of benzo[c]phenanthridine alkaloids 1a–f and 19 and benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (2d), and broussonpapyrine (2f) were achieved. The key step was the construction of tetracyclic 10,11-dihydrobenzo[c]phenanthridines using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the 2-cycloalkenylbenzaldoxime methyl ether 4 as an aza 6π-electron

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。