4-morpholinochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-morpholinochalcone
• 英文别名: 3-(4-Morpholin-4-ylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: GLOZWQPXJZJOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholinochalcone 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 3-acetoacetyl-4-(4-morpholinophenyl)-6-phenyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  来自4,6-二芳基-2-吡啶酮的2-（取代的氨基）-8-氮杂色酮：合成化合物的广泛结构多样性。

  摘要：

  从查耳酮分三步合成3-乙酰乙酰基-4,6-二芳基-2-吡啶酮，然后与二硫化碳缩合，得到在C2处含有甲硫基的8-氮杂色酮。该离去基团提供了通过亲核取代插入更多复杂部分的切入点。为此，根据其在Mayr亲核标度中的位置（N参数）来探索N-亲核体，根据取代是从其中性形式，从去质子化的阴离子形式还是在亲核性下进行区分，分为三个主要类别催化。通过这种方法可以插入各种各样的伯胺和仲胺，包括对映体纯的氨基酸，使我们能够探索结构的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01561
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-morpholinochalcone
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrazoles containing morpholine: design, synthesis and bioassay testing as potent antimicrobial agents

  摘要：

  一系列二氢吡唑醇衍生物被设计并合成为抗微生物药剂。在对接模拟和生物测定测试中，这些化合物表现出强效的金黄色葡萄球菌TyrRS酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra15201h

文献信息

• Dihydropyrazoles containing morpholine: design, synthesis and bioassay testing as potent antimicrobial agents
  作者：Peng-Fei Wang、Han-Yue Qiu、Jun-Ting Ma、Xiao-Qiang Yan、Hai-Bin Gong、Zhong-Chang Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra15201h

  日期：——

  A series of dihydropyrazole derivatives were designed and synthesized as antimicrobial agents. In both docking simulation and bioassay tests, these compounds showed potent S. aureus TyrRS enzyme inhibition activity.

  一系列二氢吡唑醇衍生物被设计并合成为抗微生物药剂。在对接模拟和生物测定测试中，这些化合物表现出强效的金黄色葡萄球菌TyrRS酶抑制活性。
• 2-(Substituted amino)-8-azachromones from 4,6-Diaryl-2-pyridones: A Synthetic Strategy toward Compounds of Broad Structural Diversity
  作者：Steve Saulnier、Rayane Ghoteimi、Christophe Mathé、Suzanne Peyrottes、Jean-Pierre Uttaro

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01561

  日期：2020.9.18

  at C2. This leaving group offers an entry point for the insertion of more complex moieties via nucleophilic substitution. For this purpose, N-nucleophiles are explored according to their positions in the Mayr’s nucleophilicity scale (N parameter), and three main classes are distinguished depending on whether the substitution takes place from their neutral forms, from their deprotonated anionic forms

  从查耳酮分三步合成3-乙酰乙酰基-4,6-二芳基-2-吡啶酮，然后与二硫化碳缩合，得到在C2处含有甲硫基的8-氮杂色酮。该离去基团提供了通过亲核取代插入更多复杂部分的切入点。为此，根据其在Mayr亲核标度中的位置（N参数）来探索N-亲核体，根据取代是从其中性形式，从去质子化的阴离子形式还是在亲核性下进行区分，分为三个主要类别催化。通过这种方法可以插入各种各样的伯胺和仲胺，包括对映体纯的氨基酸，使我们能够探索结构的多样性。