nauclefidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: nauclefidine
• 英文别名: 4-oxo-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: GPHAQONZESVDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 nauclefidine
  参考文献：
  名称：

  在吲哚生物碱中，其核苷为；醇苷内酰胺的结构修饰，合成和仿生转化

  摘要：

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78505-4

文献信息

• MICROWAVE ASSISTED M<scp>c</scp>FADYEN–STEVENS AND HUANG–MINLON REACTIONS
  作者：Parasuraman Jaisankar、Bikash Pal、Venkatachalam Sesha Giri

  DOI：10.1081/scc-120005941

  日期：2002.1

  ABSTRACT Microwave irradiation has been employed in McFadyen–Stevens reaction to convert p-toluenesulfonyl hydrazides 1 to the aldehydes 2. Also, microwave has been applied in Huang–Minlon reduction of carbonyl compounds 3 to the corresponding hydrocarbons 4.

  摘要 微波辐射已被用于 McFadyen-Stevens 反应，以将对甲苯磺酰肼 1 转化为醛 2。此外，微波已被用于将羰基化合物 3 还原为相应的碳氢化合物 4。
• A general strategy for the synthesis of indoloquinolizine alkaloids <i>via</i> a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction
  作者：Eunjoon Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/c7ob02691a

  日期：——

  A new strategy applicable to the synthesis of indoloquinolizine natural products has been developed. A cyanide-catalyzed intramolecular imino-Stetter reaction of aldimines, derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and 2-pyridinecarboxaldehydes, provided indole-3-acetic acid derivatives bearing a pyridyl ring at the 2-position. Reduction of the carboxylic acid moiety to an alcohol followed by activation

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。
• Syntheses of Tetracyclic Indoline Derivatives Via Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade of 2-Ethynyltryptamides
  作者：Jiang Zhu、Lu Yang、Hairui Liu、Shitao Sun、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02784

  日期：2024.3.1

  A gold(I)-catalyzed hydroamination/cycloisomerization cascade reaction was developed to yield indolizino[8,7-b]indole and indolo[2,3-a]-quinolizine derivatives from 2-ethynyltryptamides. The optimal conditions were determined by condition screening, and the functional group tolerances of these reactions were explored based on synthetic substrates. An insight into the explanation on the selectivity

  开发了金(I)催化的加氢胺化/环化异构化级联反应，从2-乙炔基色酰胺中产生吲哚并[8,7- b ]吲哚和吲哚[2,3- a ]-喹嗪衍生物。通过条件筛选确定了最佳条件，并根据合成底物探索了这些反应的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算，深入了解了闭环选择性的解释。提出了级联反应的合理机制。吲哚并[8,7- b ]吲哚的衍生化和诺环定的全合成证明了该策略的实用性。
• Synthesis of the Alkaloid Nauclefidin
  作者：Ranjan K. Manna、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1080/00397919808005068

  日期：1998.1

  Synthesis of the alkaloid nauclefidine (1) through the intermediacy of the quinolizine 4 is described. McFadyen-Stevens reaction of the corresponding tosyl hydrazide (6) of 4 afforded 1.
• On the indole alkaloid, nauclefidine; structure revision, synthesis, and a biomimetic transformation from the vincoside lactam
  作者：Hiromitsu Takayama、Rieko Yamamoto、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Lin Mao、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78505-4

  日期：1994.11

  The structure of a Nauclea indole alkaloid, nauclefidine, was revised as formula 12 based on synthetic studies and the biomimetic transformation of the vincoside lactam (14) based on the suggested biogenetic route.

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。