5,5-二乙基丙二酰脲 | 57-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,5-二乙基丙二酰脲
• 中文别名: 5,5-二乙基-2,4,6(1h,3h,5h)-嘧啶三酮；二乙基丙二酰脲；巴比通；二乙基巴比土酸；佛罗拿；巴比妥；5,5-二乙基巴比土酸；巴比特鲁；5,5-二乙基巴比妥酸；二乙基丙二酰
• 英文名称: diethylbarbituric acid
• 英文别名: Barbital；veronal；5,5-diethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 57-44-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

制备方法

丙二酸二乙酯经乙基化、环合、酸化而得。

合成制备方法

丙二酸二乙酯同样通过乙基化、环合和酸化步骤制备而成。

用途简介

该物质主要用于配制缓冲溶液，蛋白电泳，肝功能测定以及作为过氧化氢的稳定剂。

用途

主要用途包括配制缓冲溶液、用于蛋白电泳、肝功能测定及作为过氧化氢的稳定剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二乙基丙二酰脲 在 四磷十氧化物 、 水 作用下， 生成 1-N-dihydroxyphosphoryl-5,5-diethyl-1,3-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  磷酸酐与具有原性性质的有机化合物之间的相互作用

  摘要：

  摘要：磷酸酐已被证明与具有质子性质的有机化合物相互作用，即未取代和单取代的酰胺、嘧啶三酮、唑类和酯类。一些磷酸化产物倾向于表现出磷光性（1-3 和 1-4 位移）。

  DOI：

  10.1080/10426509608545191
• 作为产物：
  描述：

  isopropylidene diethylmalonate 在 ethanolamine-hydrochloric acid buffer 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5-二乙基丙二酰脲
  参考文献：
  名称：

  二烷基丙二醛酸酯的合成与环化

  摘要：

  以异丙基丙二酸酯与尿素的碱催化开环为关键步骤，开发了一种合成甲基二烷基丙二酸酯的新方法。然后研究了这些丙二酸酯在相应浓度为0.01至1.00 M的缓冲液中环化成相应的巴比妥酸的速率。该反应被证明具有一般的碱催化作用，并且发现该反应速度受到氘同位素的影响，kH2O / kD2O = 1.3。还确定了热力学活化参数。提出了将丙二酸酯转化为巴比妥酸的三步机理。它涉及一个快速环化步骤，然后用一般的碱催化剂除去质子，并用一般的酸辅助速率确定所得四面体中间体的塌陷。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690423
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitrophenyl phosphate 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 5,5-二乙基丙二酰脲 、 C₅₀H₉₂N₁₀Zn₂⁽⁴⁺⁾*4ClO₄^(1-)*2H₂O 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氯仿 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  在两相溶剂体系中，由单烷基化的Dizinc（II）配合物，环状二酰亚胺单元和Cu（II）形成的超分子磷酸酯催化水解磷酸单酯

  摘要：

  在包括金属配合物和金属螯合剂在内的多个结构单元之间具有程序化分子相互作用的酶模拟物的设计和合成具有智力和实践意义。模仿天然酶如水解酶，磷酸酶等的人造酶的制备仍然是超分子化学领域中的巨大挑战。本文中，我们通过两亲性锌（II）-环素络合物的2：2：2自组装，设计和合成了不对称（非对称）超分子，该两性化合物含有2,2'-联吡啶基接头和一条长烷基链（锌2 L 3），巴比妥类似物和Cu 2+作为碱性磷酸酶的模型化合物，该酶在中性pH下在两相溶剂系统（H 2 O / CHCl 3）中在pH 7.4和37°C下催化磷酸单酯（例如单（4-硝基苯基）磷酸酯）的水解。发现这些复合物的水解活性具有催化作用，其催化转换数为3-4。基于反应混合物的H 2 O和CHCl 3相的UV / vis和发射光谱的机理研究表明，超分子催化剂的亲水性/疏水性平衡是催化活性的重要因素。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b03586

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IODIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IODURES
  申请人：TECHNION R & D FOUNDATION LTD

  公开号：WO2011154953A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention is directed to a process for the preparation of high yield alkyl or aryl iodide from its corresponding carboxylic acid using N-iodo amides.

  这项发明涉及利用N-碘酰胺从相应的羧酸制备高产量的烷基或芳基碘化物的过程。
• Synthesis and electrospray mass spectrometry of platinum(<scp>II</scp>) complexes of 5,5-diethylbarbituric acid (Hdebarb); crystal structure of cis-[PtCl(debarb)(PPh₃)₂]·CH₂Cl₂
  作者：John Fawcett、William Henderson、Raymond D. W. Kemmitt、David R. Russell、Amrapali Upreti

  DOI：10.1039/dt9960001897

  日期：——

  The reactions of 5,5-diethylbarbituric acid (Hdebarb; 1H,3H,5H-5,5-diethylpyrimidine-2,4,6-trione), either as the monosodium salt or free acid in the presence of ancillary base (silver oxide or triethylamine), with platinum(II) halide complexes yielded mono(barbiturato) complexes cis-[PtX(debarb)L2][X = Cl, Br or I; L = PPh3; L2= 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) or 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene

  5,5-二乙基巴比妥酸（Hdebarb; 1 H，3 H，5 H -5,5-二乙基嘧啶-2,4,6-三酮）在辅助碱存在下作为单钠盐或游离酸的反应（氧化银或三乙胺），与卤化铂（II）配合物生成单（巴比妥拉）配合物顺式-[PtX（debarb）L 2 ] [X = Cl，Br或I；L = PPh 3；L 2＝ 1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）]。顺式-[PtCl（debarb）（PPh 3）2 ]·CH 2 Cl 2的单晶结构测定结果表明，N键结合的巴比妥酸酯配体的平面近似垂直于铂配位正方形平面，从而使两个乙基取代基不等价。电喷雾质谱也已用于研究这些络合物，顺式-[PtX（debarb）L 2 ]的主要离子为[Pt（debarb）L 2 ] +和[Pt（debarb）（NCMe）L 2 ] +，尽管对于所有配合物也观察到了分子离子[M + H]
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。

表征谱图