tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-phenylhexan-2-yl]oxysilane | 934473-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-phenylhexan-2-yl]oxysilane
• CAS: 934473-27-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: JPKPNRMDCIZTEQ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-phenylhexan-2-yl]oxysilane 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (2Z,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxan-4-yl]octa-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.056
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-1-己烯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-phenylhexan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.056

文献信息

• First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.056

  日期：2007.3

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.