(2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-phenyloctane-1,2-diol | 934473-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-phenyloctane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenyloctane-1,2-diol
• CAS: 934473-34-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: AXFIJJQOXVGWGE-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-phenyloctane-1,2-diol 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到tert-butyldimethyl((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-6-phenylhexan-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮和拉文萨拉内酯的有机催化途径

  摘要：

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.017
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-1-己烯 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-phenyloctane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.056

文献信息

• An organocatalytic route to the synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one and ravensara lactones
  作者：Namrata Dwivedi、Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.017

  日期：2011.10

  An organocatalytic enantioselective synthesis of the title compounds has been achieved. The stereogenic centers were generated by the iterative use of proline catalyzed α-aminoxylations and HWE olefination of aldehydes while the lactone ring was constructed by ring closing metathesis.

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。
• First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.056

  日期：2007.3

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.