2,3-Dimethyl-4-hydroxy-6-methoxy-chinolin | 3348-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-4-hydroxy-6-methoxy-chinolin
• 英文别名: 6-methoxy-2,3-dimethyl-quinolin-4-ol；6-Methoxy-2,3-dimethyl-chinolin-4-ol；6-methoxy-2,3-dimethyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 3348-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HXKQXQZZZJMXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-4-hydroxy-6-methoxy-chinolin 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 130.0~140.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 4-benzotriazol-1-yl-6-methoxy-2,3-dimethyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  CCLIX.—吲哚系列的合成。第四部分 2：3-苯-γ-咔啉的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001999
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 dowtherm A 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,3-Dimethyl-4-hydroxy-6-methoxy-chinolin
  参考文献：
  名称：

  天然奎宁生物碱启发的新型喹啉衍生物的设计，合成和抗真菌评价

  摘要：

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04224

文献信息

• Identification of 4-quinolone derivatives as inhibitors of reactive oxygen species production from human umbilical vein endothelial cells
  作者：Kenichi Onda、Fumie Narazaki、Naoki Ishibashi、Keita Nakanishi、Yuki Sawada、Ken-ichiro Imamura、Kazuhiro Momose、Shigetada Furukawa、Yoshiaki Shimada、Hiroyuki Moriguchi、Masamichi Yuda、Hiroshi Kayakiri、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.015

  日期：2011.11

  Oxidative stress is widely recognized as being associated with a number of disorders, including metabolic dysfunction and atherosclerosis. A series of substituted 4-quinolone derivatives were prepared and evaluated as inhibitors of reactive oxygen species (ROS) production from human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). One compound in particular, 2-([4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)pyridin-2-yl]oxy}-methyl)- 3-methylquinolin-4(1H)-one (25b), inhibited ROS production from HUVECs with an IC50 of 140 nM. This compound also exhibited low CYP2D6 inhibitory activity, high aqueous solubility, and good in vitro metabolic stability. An in vivo pharmacokinetic study of this compound in SD rats revealed high oral bioavailability and a long plasma half-life. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Quinoline Derivatives Inspired from Natural Quinine Alkaloids
  作者：Guan-Zhou Yang、Jia-Kai Zhu、Xiao-Dan Yin、Yin-Fang Yan、Yu-Ling Wang、Xiao-Fei Shang、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Jing-Wen Peng、Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04224

  日期：2019.10.16

  Inspired by quinine and its analogues, we designed, synthesized, and evaluated two series of quinoline small molecular compounds (a and 2a) and six series of quinoline derivatives (3a–f) for their antifungal activities. The results showed that compounds 3e and 3f series exhibited significant fungicidal activities. Significantly, compounds 3f-4 (EC50 = 0.41 μg/mL) and 3f-28 (EC50 = 0.55 μg/mL) displayed

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。
• CCLIX.—Syntheses in the indole series. Part IV. Derivatives of 2 : 3-benz-γ-carboline
  作者：William Ogilvy Kermack、James Fergus Smith

  DOI：10.1039/jr9300001999

  日期：——