5,5-二乙氧基戊醛 | 79893-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二乙氧基戊醛
• 英文名称: 5,5-diethoxypentanal
• 英文别名: 5,5-diethoxy-pentanal
• CAS: 79893-96-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• mdl: MFCD09753454
• 分子量: 174.24
• InChiKey: UESDQYPGTJOMCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二乙氧基戊醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 顺-7-十四碳乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, B. G.; Dzhumakulov, T.; Abduvakhabov, A. A., Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 12, p. 544 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethoxy-2-pentenal 在 氢气 作用下， 以100%的产率得到5,5-二乙氧基戊醛
  参考文献：
  名称：

  Directed aldol condensation as a stereoselective method for the synthesis of Z-trisubstituted olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948516

文献信息

• Synthesis of new bridged tetrahydro-β-carbolines and spiro -fused quinuclidines
  作者：Brigitte E.A Burm、Christiaan Gremmen、Martin J Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00023-0

  日期：2001.3

  were formed via Pictet–Spengler condensation of cyclic tryptamine precursors. Oxidation of the indole 2-position of the precursors followed by condensation with aldehydes produced spiro-cyclic quinuclidines, containing important muscarine receptor pharmacophores.

  合成了两个系列的化学相关的，构象受限的环系统。设计成选择性5-HT受体配体的桥联四氢-β-咔啉是通过环状色胺的前体的Pictet-Spengler缩合形成的。氧化前体的吲哚2-位，然后与醛缩合，生成螺环奎宁环，其中含有重要的毒蕈碱受体药效基团。
• The synthesis of new heterocyclic bridged ring systems. Analogs of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Christiaan Gremmen、Brigitte E.A. Burm、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10823-1

  日期：1998.3

  New bridged β-carbolines were synthesized via a short synthetic route. The key step of the sequence is a Pictet-Spengler condensation under neutral conditions, employing a cyclic amine and several aldehydes. Using 5,5-diethoxypentanal gave a bridged analog which could be further ring closed to a new pentacyclic system.

  通过短合成路线合成了新的桥接的β-咔啉。该序列的关键步骤是在中性条件下使用环胺和几种醛进行Pictet-Spengler缩合反应。使用5，5-二乙氧基戊醛得到桥接的类似物，其可以进一步与新的五环系统成环封闭。
• Synthesis of the brominated marine alkaloids (±)-arborescidine A, B and C
  作者：Brigitte E.A. Burm、Michaël M. Meijler、Jacco Korver、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00306-8

  日期：1998.5

  brominated marine alkaloids arborescidine A (1), B (2) and C (3), starting from 6-bromo-(N-methyl) trypatamine is described. An equilibrium, under both basic and acidic conditions was found to exist between the trans- and cis-isomers 3 and 4. Spectral data indicated that the structure of isomer 4 does not correspond with the compound identified as arborescidine D recently isolated from the marine tunicate

  描述了从6-溴-（N-甲基）色胺的直接合成溴化海洋生物碱阿糖胞苷A（1），B（2）和C（3）的方法。的平衡，碱性和酸性条件下被发现之间存在反式-和顺式-异构体3和4。光谱数据表明，异构体4的结构与最近从海洋被膜植物假单胞菌假单胞菌中分离出的鉴定为阿糖胞苷D的化合物不符。
• Deoxynojirimycin derivatives and their uses as glucosylceramidase inhibitors
  申请人：Universiteit van Amsterdam

  公开号：US06177447B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Deoxynojirimycin derivatives containing a large hydrophobic moiety, such as cholesterol or adamantame-methanol, linked through a spacer, such as pentamethylene, to the nitrogen atom of deoxynojirimycin, and salts thereof, inhibit glucosylceramidase and may be useful in the treatment of diseases involving a ceramide-mediated signaling process, such as Gaucher disease.

  含有大的疏水基团的脱氧诺吉霉素衍生物，例如胆固醇或金刚烷甲醇，通过间隔物（例如戊亚甲基）连接到脱氧诺吉霉素的氮原子上，并且其盐可以抑制葡糖鞘脂酶，可能有助于治疗涉及鞘脂介导的信号传导过程的疾病，例如高氏病。
• Biomimetically relevant self-condensations of C5 units derived from lysine
  作者：Rim Salame、Edmond Gravel、Pascal Retailleau、Erwan Poupon

  DOI：10.1039/b926786g

  日期：——

  In various conditions, dimerization of pentanedial-derived units gives rise to interesting skeletons, which are reminiscent of alkaloids known to be biosynthesized in Nature via lysine metabolism.

  在各种条件下，戊二醛衍生单元的二聚化会产生有趣的骨架，这让人联想到自然界中通过赖氨酸代谢而生物合成的生物碱。