3'-hydroxy-1'-(propan-2-yl)-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-hydroxy-1'-(propan-2-yl)-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-propan-2-ylindol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: GYQXTTPCZDSQIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxy-1'-(propan-2-yl)-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的第一合成顺- ñ，ñ从3-吲哚基-2-羟吲哚用DDQ'-dialkylisoindigo衍生物

  摘要：

  通过3-吲哚基-2-恶吲哚与DDQ在1,4-二恶烷水溶液中的反应，首次合成了顺式-N，N'-二烷基异靛蓝衍生物。通过在短时间内加热溶液，将顺式-异靛蓝衍生物完全异构化为相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.079
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-异丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-hydroxy-1'-(propan-2-yl)-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one
  参考文献：
  名称：

  的第一合成顺- ñ，ñ从3-吲哚基-2-羟吲哚用DDQ'-dialkylisoindigo衍生物

  摘要：

  通过3-吲哚基-2-恶吲哚与DDQ在1,4-二恶烷水溶液中的反应，首次合成了顺式-N，N'-二烷基异靛蓝衍生物。通过在短时间内加热溶液，将顺式-异靛蓝衍生物完全异构化为相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.079

文献信息

• Catalytic Asymmetric Arylation of 3-Indolylmethanols: Enantioselective Synthesis of 3,3′-Bis(indolyl)oxindoles with High Atom Economy
  作者：Xiao-Xue Sun、Bai-Xiang Du、Hong-Hao Zhang、Lei Ji、Feng Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500093

  日期：2015.4.7

  catalytic enantioselective synthesis of 3,3′‐bis(indolyl)oxindoles, which is applicable to a wide range of substrates, yielding a series of chiral 3,3′‐bis‐ (indolyl)oxindoles with structural diversity. Control experiments demonstrated that the NH group in the indole moiety of 3‐indolylmethanol is important in obtaining good enantioselectivity, whereas the NH group of 3‐methylindole plays a crucial

  3吲哚基甲醇的催化对映选择性芳基化反应已经以原子经济的方式建立，它将伊斯兰衍生的3吲哚基甲醇和3甲基吲哚组装成具有重要立体构象中心的具有重要生物学意义的3,3′-双（吲哚基）吲哚。产率和良好的对映选择性（≈99％产率和91：9对映体比率）。该反应还代表了3,3'-双（吲哚基）吲哚的催化对映选择性合成，适用于多种底物，产生了一系列具有结构多样性的手性3,3'-双（吲哚基）吲哚。对照实验表明，所述N个在3- indolylmethanol的吲哚部分H基团是在获得良好的对映选择性重要的，而所述N个3-甲基吲哚的H基团通过与催化剂的氢键相互作用在反应性中起着至关重要的作用。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Reactions of 7‐Vinylindoles: Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of C7‐Functionalized Indoles
  作者：Feng Shi、Hong‐Hao Zhang、Xiao‐Xue Sun、Jing Liang、Tao Fan、Shu‐Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201405245

  日期：2015.2.16

  challenge of the catalytic asymmetric synthesis of C7‐functionalized indoles, but also provides an efficient method for constructing biologically important cyclopenta[b]indole and spirooxindole scaffolds with excellent optical purity. Investigation of the reaction pathway and activation mode has suggested that this cascade reaction proceeds through a vinylogous Michael addition/Friedel–Crafts process,

  通过合理设计此类底物，已经建立了第一个7-乙烯基吲哚的催化不对称级联反应。在存在手性磷酸衍生物的情况下，与由靛红衍生的3-吲哚基甲醇进行级联反应，可以实现C7功能化的吲哚的非对映和对映选择性合成，以及环戊四烯[ b ]吲哚和螺氧杂吲哚骨架的构建（均> 95：5）博士，94–> 99％ee）。这种方法不仅解决了C7-官能的吲哚的催化不对称合成的极大的挑战，而且还提供了一种有效的方法用于构建生物学上重要的环戊二烯并[ b具有优异光学纯度的]吲哚和螺环吲哚支架。对反应途径和活化方式的研究表明，这种级联反应是通过乙烯基的迈克尔加成反应/弗里德尔-克拉夫茨工艺进行的，其中两种反应物的双重氢键活化起着至关重要的作用。
• Facile Synthesis of Isoindigo Derivatives from 3-Indolyl-2-Oxindoles with DDQ
  作者：Da Young Seo、Hwa Jung Roh、Beom Kyu Min、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11317

  日期：2017.12

  we synthesized various isoindigo derivatives 2b–2l, and the results are summarized in Table 2. The reactions of 1b–1d under the standard condition gave 2b–2d in good yields (71–79%). The reactions of N,N-disubstituted derivatives 1e–1k afforded the corresponding isoindigo derivatives 2e–2k in good yields (73–83%). In addition, the reaction of N-unsubstituted derivative 1l also gave isoindigo 2l in moderate

  异靛蓝 (3,30-biindolylidene-2,20-dione) 及其衍生物因其抗白血病、抗增殖和抗炎等生物活性而备受关注（图 1）。例如，meisoindigo 在中国已被用于治疗慢性粒细胞白血病，Natura (1-β-D-triacetylxylopyranosylisoindigo) 被证明是一种出色的细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 抑制剂。此外，异靛蓝衍生物已被用作有机电子材料的电子受体单元和合成天然产物的关键中间体。一般来说，异靛蓝衍生物是通过靛红与羟吲哚的酸催化缩合反应、三（二乙氨基）膦介导的靛红卡宾二聚反应合成的，diarybut-2-ynediamides 的钯催化级联双环化和其他方法。最近，我们对螺氧吲哚衍生物的合成很感兴趣。作为一项持续研究，我们检测了从 3,3-diindolyl-2oxindole 1a0 合成螺氧吲哚 3。在 p-TsOH 或三氟乙酸