1-dimethoxymethyl-5-methoxyindan | 626236-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-dimethoxymethyl-5-methoxyindan
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 626236-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RLJJLHJZZUFZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethoxymethyl-5-methoxyindan 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 5-methoxy-1-(2-methylpropenyl)indan
  参考文献：
  名称：

  Model Studies Toward the Synthesisof Natural Indans Utilizing a Thallium(III)-Mediated Ring-ContractionReaction

  摘要：

  6-甲氧基-1-四氢萘酮经过六个步骤转化为与倍半萜化合物mutisianthol和jungianol相关的茨菇烷衍生物。关键步骤包括一个铊(III)催化的环收缩反应（用以组装茨菇烷单元）和一个Wittig烯化反应（用以连接侧链）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39172
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.27h， 生成 1-dimethoxymethyl-5-methoxyindan
  参考文献：
  名称：

  Model Studies Toward the Synthesisof Natural Indans Utilizing a Thallium(III)-Mediated Ring-ContractionReaction

  摘要：

  6-甲氧基-1-四氢萘酮经过六个步骤转化为与倍半萜化合物mutisianthol和jungianol相关的茨菇烷衍生物。关键步骤包括一个铊(III)催化的环收缩反应（用以组装茨菇烷单元）和一个Wittig烯化反应（用以连接侧链）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39172

文献信息

• A comparative study of thallium(<scp>iii</scp>) and iodine(<scp>iii</scp>)-mediated ring contraction reactions for the synthesis of indane
  作者：Ajmir Khan、Luiz F. Silva、Muhammad Rabnawaz

  DOI：10.1039/d0nj04700g

  日期：——

  Reported herein is a comparative study of the synthesis of indane via ring contraction reaction, mediated by iodine(III) and thallium(III). A series of protected 1,2-dihydronaphthalenes were synthesized and subjected to hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB) and thallium(III) nitrate trihydrate (TTN) in trimethyl orthoformate (TMOF) to compare the percent yields provided by both oxidizing agents. The

  本文报道了由碘（III）和th（III）介导的通过环收缩反应合成茚满的比较研究。合成了一系列受保护的1,2-二氢萘，并使其在原甲酸三甲酯（TMOF）中经受羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB）和硝酸al （III）三水合物（TTN）的比较，以比较两种氧化剂提供的收率百分比。用TOF·3H 2 O在TMOF中进行的反应，环缩合产物（茚满）的收率在61–88％的范围内。但是，发现产量要低得多（例如（18-34％）时，在TMOF中将HTIB与某些其他产品一起使用。这项研究提供了与两种氧化剂对环收缩反应的功效有关的重要进展。
• Model Studies Toward the Synthesisof Natural Indans Utilizing a Thallium(III)-Mediated Ring-ContractionReaction
  作者：Helena M. Ferraz、Andrea M. Aguilar、Luiz F. Silva

  DOI：10.1055/s-2003-39172

  日期：——

  6-Methoxy-1-tetralone was transformed in six steps into an indan derivative related to the sesquiterpenes mutisianthol and jungianol. Key steps involve a thallium(III)-promoted ring-contraction (to assemble the indan unit) and a Wittig olefination (to attach the side chain).

  6-甲氧基-1-四氢萘酮经过六个步骤转化为与倍半萜化合物mutisianthol和jungianol相关的茨菇烷衍生物。关键步骤包括一个铊(III)催化的环收缩反应（用以组装茨菇烷单元）和一个Wittig烯化反应（用以连接侧链）。