3-bromo-4-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one | 849024-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-4-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 849024-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: OSDWKJWSLTUNHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 三苯胂 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (Z)-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-(4-hydroxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Cadiolide B

  摘要：

  首次从 4-溴-2(5H)-呋喃酮合成卡迪内酯 B，共分 6 步，总产率为 42%。该途径涉及通过羟醛反应和铃木交叉偶联顺序、区域控制地引入三个呋喃酮取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837220
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2(5h)-呋喃酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到3-bromo-4-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Cadiolide B

  摘要：

  首次从 4-溴-2(5H)-呋喃酮合成卡迪内酯 B，共分 6 步，总产率为 42%。该途径涉及通过羟醛反应和铃木交叉偶联顺序、区域控制地引入三个呋喃酮取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837220

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of Cadiolide B
  作者：John Boukouvalas、Martin Pouliot

  DOI：10.1055/s-2004-837220

  日期：——

  The first synthesis of cadiolide B has been achieved in 6 steps and 42% overall yield from 4-bromo-2(5H)-furanone. The pathway involves sequential, regiocontrolled introduction of the three furanone substituents by means of aldol reactions and Suzuki cross coupling.

  首次从 4-溴-2(5H)-呋喃酮合成卡迪内酯 B，共分 6 步，总产率为 42%。该途径涉及通过羟醛反应和铃木交叉偶联顺序、区域控制地引入三个呋喃酮取代基。