4-morpholinofuran-2(5H)-one | 96753-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-morpholinofuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-morpholino-5H-furan-2-one；4-Morpholino-5H-furan-2-on；3-morpholin-4-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 96753-92-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: ZHIYKVVSLUKZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholinofuran-2(5H)-one 在 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-Iodo-4-morpholin-4-yl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶）碘鎓四氟硼酸酯对烯胺酮的α-碘化反应

  摘要：

  伯，仲和叔烯胺酮在室温下与二氯甲烷中的双（吡啶）碘鎓（I）四氟硼酸酯反应，以几乎定量的产率得到α-碘烯酮。报道的反应是叔烯胺酮直接碘化的第一个已知例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10231-3
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-morpholinocyclobutenone 在 三氟乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4-morpholinofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  TFA催化的4-羟基环丁烯酮的环转化：制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones的简单且通用的方法

  摘要：

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。

  DOI：

  10.1039/b004654j

文献信息

• Hata, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1528,1534
  作者：Hata

  DOI：——

  日期：——
• Shandala, Mowafak Y.; Ayoub, Mikdad T.; Mohammad, Moyayed J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1753 - 1754
  作者：Shandala, Mowafak Y.、Ayoub, Mikdad T.、Mohammad, Moyayed J.

  DOI：——

  日期：——
• SHANDALA, MOWAFAK, Y.;AYOUB, MIKDAD, T.;MOHAMMAD, MOYAYED, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1753-1754
  作者：SHANDALA, MOWAFAK, Y.、AYOUB, MIKDAD, T.、MOHAMMAD, MOYAYED, J.

  DOI：——

  日期：——
• α-Iodination of enaminones with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate
  作者：Pedro J. Campos、Joaquín Arranz、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10231-3

  日期：1997.12

  Primary, secondary and tertiary enaminones react with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate in methylene chloride at room temperature to give α-iodo enaminones in almost quantitative yields. The reported reaction is the first known example of direct iodination of tertiary enaminones.

  伯，仲和叔烯胺酮在室温下与二氯甲烷中的双（吡啶）碘鎓（I）四氟硼酸酯反应，以几乎定量的产率得到α-碘烯酮。报道的反应是叔烯胺酮直接碘化的第一个已知例子。
• TFA-catalyzed ring transformation of 4-hydroxycyclobutenone: A simple and general route for preparation of 3-substituted 4-aminofuran-2(5H )-ones †
  作者：Jie Wang、Xin Jiang、Ming Chen、Zongming Ge、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1039/b004654j

  日期：——

  positions, respectively, to yield 4-substituted 3-aminocyclobutene-1,2-diones 14. Reduction of compounds 14 with NaBH4 yield 2-substituted 3-amino-4-hydroxycyclobutenones 15 in high yields. By ring transformation of products 15 catalyzed by TFA, a simple and general route for the preparation of 3-substituted 4-aminofuran-2(5H)-ones 4 is developed. A two-step mechanism is proposed to describe the ring

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。