4,5-epoxy-2-decenal | 73528-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-epoxy-2-decenal
• 英文别名: trans-4,5-epoxy-2(E)-Decenal；3-(3-pentyloxiran-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 73528-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HIOMEXREAUSUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Clear liquid; Floral, fruity aroma
• 溶解度：
  Soluble in water
• 折光率：
  1.472-1.478

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-2-decenal 、 2-氨-1-甲基苯咪唑 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑的反应性羰基清除能力：2-氨基-1-甲基苯并咪唑和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）

  摘要：

  为了鉴定2-氨基-1-甲基苯并咪唑（AMBI）和杂环芳香胺2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）的羰基清除能力，可以改变食品中羰基含量的新途径。AMBI和PhIP与2-烯醛，2,4-链二烯醛，4-氧代-2-烯醛，4,5-环氧-2-烯醛和4-羟基-2-壬烯的反应生成了荧光加合物，其结构确定了AMBI和2-戊烯之间产生的加合物。分离并通过一维和二维核磁共振和高分辨率质谱鉴定该加合物为2,10-二氢-2-乙基-10-甲基嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑。这些加合物的形成与消除AMBI和PhIP平行。这PhIP与4-氧代-2-壬烯醛之间的反应E a为27.4kJ / mol。所有这些结果表明2-氨基咪唑可用于改变食品的羰基含量。同时，由于该反应使氨基化合物消失，因此可以使用脂质衍生的羰基化合物消除2-氨基咪唑，这为消除食品中的杂环芳香胺提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/jf504320a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-癸二烯醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4,5-epoxy-2-decenal
  参考文献：
  名称：

  模型系统中脂质氧化产物对丙烯酰胺形成的贡献。

  摘要：

  天冬酰胺与亚油酸甲酯（1），13-氢过氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（2），13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（3），13-氧代十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（ 4），9,10-环氧-13-羟基-11-十八烯酸甲酯（5），9,10-环氧-13-氧-11-辛烯酸甲酯（6），2,4-癸二烯醛（7），2-研究了辛烯醛（8），4,5-环氧-2-癸烯（9）和苯甲醛（10），以确定脂质衍生物对加热食品中丙烯酰胺形成的潜在影响。将反应混合物在氮气下在180℃下在密封管中加热10分钟。被测化合物的反应性为7 >> 9> 4> 2 >> 8约6 >> 10约5。化合物1和3的存在不会导致丙烯酰胺的形成。这些结果表明，α，β，γ，δ-二不饱和羰基化合物是该反应中反应性最高的化合物，其次是脂质氢过氧化物，这更可能是由于这些最后的化合物热分解而产生α，β，γ，δ-二不饱和羰基化合物的结果。但是，在葡萄糖的

  DOI：

  10.1021/jf073047d
• 作为试剂：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 sodium citrate buffer 、 4,5-epoxy-2-decenal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 苯丙酮酸 、 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Chemical Conversion of α-Amino Acids into α-Keto Acids by 4,5-Epoxy-2-decenal

  摘要：

  The comparative formation of phenylalanine and phenylpyruvic acid in the reaction of 4,5-epoxy-2-decenal with phenylalanine was studied to determine whether epoyalkenals may also degrade amino acids without producing their decarboxylation. Both compounds were produced in the reaction to an extent that depended on the reaction pH, the amount of lipid oxidation product, and the reaction time and temperature. The optimum pH was 3 for producing both carbonyl derivatives, and the amount of both compounds increased linearly with the amount of epoxyalkenal present in the reaction mixture. In addition, phenylpyruvic acid was produced to a higher extent than phenylacetaldehyde at 37 degrees C. However, at 60 degrees C the degradation of phenylpyruvic acid was observed and phenylacetaldehyde was usually found to a higher extent than the alpha-keto acid in the overnight-incubated reaction mixtures. The degradation of phenylpyruvic acid produced benzaldehyde and phenylacetaldehyde. All these results suggest that epoxyalkenals can not only degrade amino acids by a Strecker-type mechanism but convert them into their corresponding alpha-keto acids. This new reaction may be an alternative chemical route for the formation in foods of alpha-keto acids, which can later participate in the generation of important amino acid-derived flavor compounds.

  DOI：

  10.1021/jf061239n

文献信息

• [EN] ARTHROPOD CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020239980A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to an arthropod controlling composition comprising a compound according to formula (I), methods and uses to control arthropods as well as arthropod controlling articles comprising the same.

  本发明涉及一种包括根据式(I)的化合物的节肢动物控制组合物，以及用于控制节肢动物的方法和用途，以及包含相同化合物的节肢动物控制物品。
• Soy compositions having improved organoleptic properties and methods of generation
  申请人：Bringe A. Neal

  公开号：US20060021090A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention provides soy meat compositions with improved organoleptic properties and methods of identifying soybeans with improved organoleptic qualities. The invention also provides methods for producing soy compositions with improved organoleptic properties and for creating plants producing soybeans with such characteristics.

  本发明提供具有改进的感官特性的大豆肉组合物以及识别具有改进的感官特性的大豆的方法。本发明还提供制备具有改进的感官特性的大豆组合物的方法以及制造产生具有这种特性的大豆植物的方法。
• SOY COMPOSITIONS HAVING IMPROVED ORGANOLEPTIC PROPERTIES AND METHODS OF GENERATION
  申请人：Bringe Neal A.

  公开号：US20100199373A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides soy meat compositions with improved organoleptic properties and methods of identifying soybeans with improved organoleptic qualities. The invention also provides methods for producing soy compositions with improved organoleptic properties and for creating plants producing soybeans with such characteristics.

  本发明提供了具有改善感官特性的大豆肉组合物以及识别具有改善感官品质的大豆的方法。本发明还提供了制备具有改善感官特性的大豆组合物和创建产生具有这种特性的大豆植物的方法。
• Getränke und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Eckes-Granini GmbH & Co. Kommanditgesellschaft

  公开号：EP0938851A2

  公开（公告）日：1999-09-01

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Orangensaft durch Rekonstitution aus konzentriertem Orangensaft unter Zugabe der Wasserphase und etherischem Öl, wobei die Mengen an Wasserphase und etherischem Öl, das Verhältnis von konzentrierter zu nicht-konzentrierter Wasserphase und das Verhältnis von konzentriertem zu nicht-konzentriertem etherischen Öl so eingestellt werden, daß der Aromaverdünnungsfaktor (FD) der aromaaktiven Komponenten Ethylisobutanoat, α-Pinen, Ethylbutanoat, Ethyl-2-methylbutanoat, Hexanal, Myrcen, Octanal, 2-Isopropyl-3-methoxy-pyrazin, Isomere der 2- und 3-Methylbuttersäure und Vanillin im Vergleich zu frischgepreßtem Orangensaft erhöht ist und der Aromaverdünnungsfaktor (FD) der aromaaktiven Komponenten Nonanal, Methional, E,E-2,4-Decadienal, β-Ionon, Weinlacton, Ethylpropionat, 1-Penten-3-on, 2-/3Methylbutanol, Ethyl-3-hydroxyhexanoat, 4,5-Epoxy-E-2-decenal und Furaneol etwa gleich groß oder niedriger ist als in frisch gepreßtem Orangensaft.

  本发明涉及一种以浓缩橙汁为原料，加入水相和精油，通过复溶制备橙汁的工艺，其中调整了水相和精油的用量、浓缩水相与非浓缩水相的比例以及浓缩精油与非浓缩精油的比例，从而使异丁酸乙酯、α-蒎烯、丁酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、己醛、月桂烯、辛醛、2-异丙基-3-甲氧基吡嗪、2-和3-甲基丁酸乙酯的异构体的风味稀释因子（FD）达到最佳效果、与鲜榨橙汁相比，异丁酸乙酯、α-蒎烯、丁酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、己醛、月桂烯、辛醛、2-异丙基-3-甲氧基吡嗪、2-和 3-甲基丁酸的异构体以及香兰素的香味稀释因子（FD）均有所提高、而与鲜榨橙汁相比，壬醛、E,E-2,4-癸二烯醛、β-酮、葡萄内酯、丙酸乙酯、1-戊烯-3-酮、2-/3-甲基丁醇、3-羟基己酸乙酯、4,5-环氧-E-2-癸烯醛和呋喃醇的风味稀释因子（FD）大致相同或更低。
• Aromakompositionen und Zubereitungen umfassend N-alpha-beta-Alanyl-Dipeptide
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2119372A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Aromakomposition umfassend erfindungsgemäße Nα-β-Alanyl-Dipeptide, Zubereitungen, die der Ernährung und/oder dem Genuss dienen, sowie Halbfertigwaren für Zubereitungen, die der Ernährung und/oder dem Genuss dienen umfassend eine oder mehrere erfindungsgemäße Aromakompositionen, sowie Verwendung von erfindungsgemäßen Nα-β-Alanyl-Dipeptiden oder erfindungsgemäßen Aromakompositionen zum Erzeugen, Verstärken oder Modifizieren eines Huhngeschmacks, bevorzugt eines "Double Boiled Chicken" Geschmacks.

  本发明涉及一种包含根据本发明的 Nα-β-丙氨酰二肽的风味组合物，涉及营养和/或食用制剂，涉及包含一种或多种根据本发明的风味组合物的营养和/或食用制剂的半成品，还涉及根据本发明的 Nα-β-丙氨酰二肽或风味组合物用于生产、增强或改变鸡肉风味，最好是 "双水煮鸡 "风味。

表征谱图