1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl-5'-uronic acid)thymine | 146426-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl-5'-uronic acid)thymine
• 英文别名: 3'-deoxy-3'-aminothymidine-5'-carboxylic acid；(2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 146426-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅
• 分子量: 255.23
• InChiKey: RZJBKFGYCWCCIL-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 、 1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl-5'-uronic acid)thymine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到3'-N-Fmoc-3'-aminothymidine-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chimeric (α-amino acid + nucleoside-β-amino acid)_npeptide oligomers show sequence specific DNA/RNA recognition

  摘要：

  α/β-肽主链寡核苷酸包含天然α-氨基酸与衍生自胸苷序列的β-氨基酸成分交替，以三链体模式特异性识别并结合脱氧和核糖寡腺苷酸。

  DOI：

  10.1039/b716835g
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-thymidine-5'-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl-5'-uronic acid)thymine
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌催化的核苷氧化：5'-羧酸衍生物的简便合成

  摘要：

  在碱性条件下，使用过硫酸钾和三氯化钌已将嘌呤和嘧啶核苷氧化为相应的5'-羧酸。所述方法提供了容易地从3'-叠氮基化合物接近带有3'-氨基和5'-羧酸官能团的核苷的例子，例如AZT的氧化然后酸的还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88026-f