(5S,6S,E)-9-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylnon-2-en-1-ol | 1438887-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S,E)-9-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylnon-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-9-phenylmethoxynon-2-en-1-ol
• CAS: 1438887-89-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: COMGFTBJAOXBTQ-CVVIBZQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,E)-9-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylnon-2-en-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.41h， 生成 ((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的正式立体选择性合成

  摘要：

  报道了海洋衍生的单环醚（-）-灯灭酰胺的有效的立体选择性形式合成。涉及该合成中的关键步骤是顺式由6- -Aldol反应，Sharpless不对称环氧化，和四氢吡喃环的立体结构内适当取代的羟基styrylepoxide的-cyclization。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.134
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 1,2-乙二硫醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 (5S,6S,E)-9-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylnon-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的正式立体选择性合成

  摘要：

  报道了海洋衍生的单环醚（-）-灯灭酰胺的有效的立体选择性形式合成。涉及该合成中的关键步骤是顺式由6- -Aldol反应，Sharpless不对称环氧化，和四氢吡喃环的立体结构内适当取代的羟基styrylepoxide的-cyclization。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.134