3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-benzyloxypropane | 900783-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-benzyloxypropane
• 英文别名: (4R,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 900783-38-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: VDPXJDQVJIHUOW-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-benzyloxypropane 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (5R,6R,7E,10S)-5,6-dihydroxy-10-[(1'S)-1'-hydroxyheptyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of microcarpalide using ring-closing metathesis (RCM) as a key step is reported. L-Ascorbic acid was used as a chiral pool material for the construction of the olefinic alcohol and an asymmetric aldol reaction provided the chiral precursor for the synthesis of olefinic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.024
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 氯化锆(IV) 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-benzyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of microcarpalide using ring-closing metathesis (RCM) as a key step is reported. L-Ascorbic acid was used as a chiral pool material for the construction of the olefinic alcohol and an asymmetric aldol reaction provided the chiral precursor for the synthesis of olefinic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.024

文献信息

• Stereoselective total synthesis of microcarpalide
  作者：G.V.M. Sharma、Govardhan R. Cherukupalli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.024

  日期：2006.4

  A stereoselective total synthesis of microcarpalide using ring-closing metathesis (RCM) as a key step is reported. L-Ascorbic acid was used as a chiral pool material for the construction of the olefinic alcohol and an asymmetric aldol reaction provided the chiral precursor for the synthesis of olefinic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.