ethyl 8-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate | 63277-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4, 3-b]indole-2(5H)-carboxylate；ethyl 8-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate；ethyl 8-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate；ethyl 8-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 63277-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD03408374
• 分子量: 258.32
• InChiKey: HSVKCHIAGOIUCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  15.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 在 aluminium hydride 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,8-dimethyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptic activity in 5-aryltetrahydro-.gamma.-carbolines

  摘要：

  A series of 5-aryltetrahydro-gamma-carbolines was prepared by a novel N-arylation procedure and tested for neuroleptic activity in a rat antiamphetamine model. The systematic exploration of structural parameters leading to 8-fluoro-5-(4-fluorophenyl)-2-[4-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)butyl]-2,3,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole (CP-36,584, flutroline), a potent and long-acting neuroleptic compound, is described. These semirigid compounds provide a new, structurally distinct series with which to probe the conformational requirements for potent activity at the dopamine receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00180a011
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ethyl 8-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  支架跳跃法设计和合成抗真菌苯并杂环衍生物

  摘要：

  侵袭性真菌感染的发生率和相关死亡率急剧增加。尽管唑类是一线抗真菌剂，但交叉耐药性和肝毒性是它们的两个主要限制。新型非唑类铅化合物的发现将有助于克服这些问题。根据我们先前报道的苯并吡喃非唑CYP51抑制剂，使用脚手架跳跃来设计结构多样的新化合物并扩展前导结构的构效关系。选择了五种支架，即苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑，喹唑啉-4-酮和咔啉。体外抗真菌活性数据和分子对接的结果表明，支架对抗真菌活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.075

文献信息

• The Bivalent Ligand Approach as a Tool for Improving the in vitro Anti-Alzheimer Multitarget Profile of Dimebon
  作者：Michela Rosini、Elena Simoni、Manuela Bartolini、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Vincenza Andrisano、Barbara Monti、Manfred Windisch、Birgit Hutter-Paier、David W. McClymont、Ian R. Mellor、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1002/cmdc.201300263

  日期：2013.8

  Inspired by the concept of bivalent ligands, we prepared a small set of analogues of the drug candidate dimebon. They were shown to inhibit AChE, Aβ42 aggregation, and NMDA receptor activation to a greater extent than dimebon. Some of these compounds also enhanced the survival of chicken neurons under apoptosis‐inducing conditions.

  受二价配体概念的启发，我们准备了少量候选药物Dimebon的类似物。已显示它们比地美本更大程度地抑制AChE，Aβ42聚集和NMDA受体活化。其中一些化合物还可以在诱导细胞凋亡的条件下提高鸡神经元的存活率。
• Pro-neurogenic compounds
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US09095571B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  This invention relates generally to stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, e.g., post-natal hippocampal neurogenesis) and protecting from neuron cell death.

  这项发明通常涉及刺激神经发生（例如，后生神经发生，例如，后生海马神经发生）并保护免受神经细胞死亡的影响。
• Enantioselective synthesis of <i>cis</i>-hexahydro-<i>γ</i>-carboline derivatives <i>via</i> Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Fangyuan Wang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d1cc06888a

  日期：——

  A novel synthetic route was developed for the construction of a chiral cis-hexahydro-γ-carboline derivative through Ir/ZhaoPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of corresponding tetrahydro-γ-carboline with high yields (up to 99% yield), excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee), and high substrate-to-catalyst ratios (up to 5000).

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。
• [EN] CARBOLINE COMPOUNDS USABLE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBOLINE POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ALZPROTECT

  公开号：WO2014207240A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to a compound according to Formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, hydrate or polymorph thereof, and its use.

  本发明涉及按照式（A）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、包合物、水合物或多晶形式，以及其用途。
• [EN] NEW TETRACYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2009055828A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This disclosure relates to new tetracyclic compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. The compounds in one embodiment are tetracyclic [4,3- b]indoles. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  这项披露涉及可能用于调节个体组织胺受体的新四环化合物。在一个实施例中，这些化合物是四环[4,3- b]吲哚类化合物。此外还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。