4-(2,2-dibromovinyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 852520-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dibromovinyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4-(2,2-dibromoethenyl)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 852520-74-2
• 化学式: C₁₈H₂₄Br₂O₄
• 分子量: 464.194
• InChiKey: QFAAAMJVJSGJJB-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(1-methoxymethoxyheptyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopentacyclodecen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Microcarpalide

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of microcarpalide (1) is described. The synthetic strategy features the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide opening with various nucleophiles such as a lithium acetylide and cuprates derived from the vinyl stannane and the vinyl iodide for the construction of a C7-C8 trans-double bond and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo050193e
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 四氧化锇 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(2,2-dibromovinyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Microcarpalide

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of microcarpalide (1) is described. The synthetic strategy features the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide opening with various nucleophiles such as a lithium acetylide and cuprates derived from the vinyl stannane and the vinyl iodide for the construction of a C7-C8 trans-double bond and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo050193e

文献信息

• Total Synthesis of Microcarpalide
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1021/jo050193e

  日期：2005.5.1

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of microcarpalide (1) is described. The synthetic strategy features the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide opening with various nucleophiles such as a lithium acetylide and cuprates derived from the vinyl stannane and the vinyl iodide for the construction of a C7-C8 trans-double bond and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.