2-acetylphenyl 2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 190273-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylphenyl 2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-acetylphenoxy)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 190273-00-8
• 化学式: C₃₅H₃₀O₁₀
• 分子量: 610.617
• InChiKey: HMZQXDLVDFGBSV-DUCQPWDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl 2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 neohancoside C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Phenol Glycoside, Neohancoside C from Cynanchum hancockianum.

  摘要：

  Neohancoside C (1) 是从徐长卿中分离出来的一种新的酚苷，是一种具有抗肿瘤活性的中药民间药物。 1, 2-乙酰苯基β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成是通过使用糖基溴的相转移催化糖苷化来实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.626
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 盐酸 、 无水碳酸镉 作用下， 反应 50.0h， 生成 2-acetylphenyl 2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Phenol Glycoside, Neohancoside C from Cynanchum hancockianum.

  摘要：

  Neohancoside C (1) 是从徐长卿中分离出来的一种新的酚苷，是一种具有抗肿瘤活性的中药民间药物。 1, 2-乙酰苯基β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成是通过使用糖基溴的相转移催化糖苷化来实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.626

文献信息

• Synthesis of a New Phenol Glycoside, Neohancoside C from Cynanchum hancockianum.
  作者：Yaeko KONDA、Yayoi IWASAKI、Shihomi TAKAHATA、Shiho ARIMA、Tsuneyuki TOIDA、Eisuke KAJI、Kazuyoshi TAKEDA、Yoshihiro HARIGAYA

  DOI：10.1248/cpb.45.626

  日期：——

  Neohancoside C (1) is a new phenol glycoside isolated from Cynanchum hancockianum, which is a Chinese folk medicine having antitumor activity. The synthesis of 1, 2-acetylphenyl β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside, was achieved by phase-transfer-catalyzed glycosidation using glycosyl bromide.

  Neohancoside C (1) 是从徐长卿中分离出来的一种新的酚苷，是一种具有抗肿瘤活性的中药民间药物。 1, 2-乙酰苯基β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成是通过使用糖基溴的相转移催化糖苷化来实现的。