4-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid amide | 120975-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 4-nitro-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 120975-29-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: AKZHSEGCFVRYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid amide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 4-((1r,3s,5R,7S)-3-aminoadamantane-1-carboxamido)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现和设计第一个基于苄胺的配体与补体因子D的解锁构象结合

  摘要：

  补体因子D（S1家族的丝氨酸蛋白酶）和替代途径扩增环的关键组成部分，是治疗与先天免疫系统相关的几种流行和罕见疾病的有前途的靶标。先前报道的FD抑制剂已显示以其自抑制构象与FD活性位点结合，其特征是在Asp189和Arg218之间的S1口袋底部存在一个盐桥。我们在此报告了一组新的小分子FD配体，这些配体具有直接与Asp189的羧酸盐直接结合的基本S1结合部分，从而取代了Asp189-Arg218离子相互作用并显着改变了自抑制环的构象。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00104
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚-2-甲酸 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  发现和设计第一个基于苄胺的配体与补体因子D的解锁构象结合

  摘要：

  补体因子D（S1家族的丝氨酸蛋白酶）和替代途径扩增环的关键组成部分，是治疗与先天免疫系统相关的几种流行和罕见疾病的有前途的靶标。先前报道的FD抑制剂已显示以其自抑制构象与FD活性位点结合，其特征是在Asp189和Arg218之间的S1口袋底部存在一个盐桥。我们在此报告了一组新的小分子FD配体，这些配体具有直接与Asp189的羧酸盐直接结合的基本S1结合部分，从而取代了Asp189-Arg218离子相互作用并显着改变了自抑制环的构象。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00104

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida Ruah S. Sara

  公开号：US20070244159A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的工具，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Indole derivatives as CFTR modulators
  申请人：Ruah Sara S. Hadida

  公开号：US20090131492A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。