2-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)propan-1-one | 35932-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-1-propanone；2-methyl-1-[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 35932-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IOBXAMCSYCVNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166°C
• 沸点：
  409.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)propan-1-one 在 amberlyst (acidic) 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-bis<5',7'-dihydroxy-8'-isobutyryl-2',2'-dimethylchromane-(6')>-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naturally occurring phloroglucinol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98696-9
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效的LOX抑制剂的天然化合物2,4,6-三羟基-3-香叶基苯乙酮（tHGA）的命中优化：合成，结构-活性关系（SAR）研究和计算分配。

  摘要：

  合成了一系列新的2,4,6-三羟基-3-香叶基-苯乙酮（tHGA）类似物，并评估了它们对脂氧合酶（LOX）的抑制活性。由于疏水相互作用的减少，异戊酸酯化的类似物4a⁻g（半数最大抑制浓度（IC50）值在35μM至95μM之间）没有表现出比tHGA（3a）更好的抑制活性（IC50值：23.6μM）当烷基链长度减少时。与tHGA（3a）相比，一种具有IC50值为15.3μM的香叶基化类似物3d表现出更好的LOX抑制活性，这与我们之前的发现是一致的。动力学研究表明，活性最高的类似物（3e）和tHGA（3a）充当竞争性抑制剂。分子对接和分子动力学模拟的计算机模拟方法的结合表明，这些类似物的亲脂性进一步增强了LOX抑制活性。根据吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）以及通过komputer辅助技术（TOPKAT）进行的毒性预测，所有geranylated类似物（3a⁻g）均无肝毒性作用且可生物降

  DOI：

  10.3390/molecules23102509

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Synthesis of Natural Acylphloroglucinol-Based Antifungal Compounds against <i>Cryptococcus</i> Species
  作者：Qian Yu、Ranga Rao Ravu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Ameeta K. Agarwal、Bo-Yang Yu、Xing-Cong Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00224

  日期：2016.9.23

  synthesized to identify antifungal compounds against Cryptococcus spp. that cause the life-threatening disseminated cryptococcosis. In vitro antifungal testing showed that 17 compounds were active against C. neoformans ATCC 90113, C. neoformans H99, and C. gattii ATCC 32609, with minimum inhibitory concentrations (MICs) in the range 1.0–16.7 μg/mL. Analysis of the structure and antifungal activity of these

  合成了33种基于天然产物的酰基间苯三酚衍生物，以鉴定针对隐球菌的抗真菌化合物。导致威胁生命的散发性隐球菌病。体外抗真菌测试表明，17种化合物对活性隐球菌ATCC 90113，隐球菌H99，和隐球菌ATCC 32609，用范围为1.0-16.7μg/ mL的最低抑菌浓度（MIC）。对这些化合物的结构和抗真菌活性的分析表明，2，4-二酰基-和2-酰基-4-烷基间苯二酚比O-烷基-酰基间苯二酚具有更高的活性。发现的最有希望的化合物是2-甲基-1-（2,4,6-三羟基-3-（4-异丙基苄基）苯基）丙-1-酮（11j），对哺乳动物的Vero和LLC-PK1细胞系表现出有效的抗真菌活性（MICs，1.5-2.1μg/ mL）和低细胞毒性（IC 50值> 50μg/ mL）。该化合物可用作进一步合成具有改善的抗真菌活性的新类似物的模板。当前工作的发现可能会有助于将来的抗真菌发现，从而为隐球菌病新疗法的药物开发提供帮助。
• Polyhydroxyphenol derivatives and preventive and therapeutic agents for bone and cartilage diseases containing the same
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US06177474B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Compounds useful as preventive and therapeutic agents for bone and cartilage diseases; and drug compositions containing the same. The compounds are polyhydroxyphenol derivatives of general formula (I) and quinione analogues derived therefrom (wherein R1 is alkyl, optionally substituted benzyl or optionally substituted aryl; R2 is hydrogen, alkyl, alkenyl or optionally substituted benzyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, optionally substituted benzyl, hydroxyl, alkoxy, alkenyloxy or optionally substituted benzyloxy; R4 is hydrogen, alkyl, alkenyl, optionally substituted benzyl or hydroxyl; and R5 and R6 are each independently hydrogen, alkyl, alkenyl or optionally substituted benzyl). The polyhydroxyphenol derivatives and the quinone analogues exhibit a potent inhibitory activity against bone resorption and are useful as preventive and therapeutic agents for bone and cartilage diseases.

  有用于骨骼和软骨疾病的预防和治疗剂的化合物；以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物是一般式（I）的多羟基苯酚衍生物和由此衍生的醌类似物（其中R1是烷基，可选择取代苯甲基或可选择取代芳基；R2是氢，烷基，烯基或可选择取代苯甲基；R3是氢，烷基，烯基，可选择取代苯甲基，羟基，烷氧基，烯氧基或可选择取代苯甲氧基；R4是氢，烷基，烯基，可选择取代苯甲基或羟基；R5和R6各自独立地是氢，烷基，烯基或可选择取代苯甲基）。多羟基苯酚衍生物和醌类似物表现出强大的抑制骨吸收的活性，并且非常适用于骨骼和软骨疾病的预防和治疗剂。
• HlPT-1, a membrane-bound prenyltransferase responsible for the biosynthesis of bitter acids in hops
  作者：Yusuke Tsurumaru、Kanako Sasaki、Tatsuya Miyawaki、Yoshihiro Uto、Takayuki Momma、Naoyuki Umemoto、Masaki Momose、Kazufumi Yazaki

  DOI：10.1016/j.bbrc.2011.11.125

  日期：2012.1

  HlPT-1 catalyzed the first transfer of dimethylallyl moiety to phloroglucinol derivatives, phlorisovalerophenone, phlorisobutyrophenone and phlormethylbutanophenone, leading to the formation of humulone and lupulone derivatives. HlPT-1 also recognized naringenin chalcone as a flavonoid substrate to yield xanthohumol, and this broad substrate specificity is a unique character of HlPT-1 that is not seen in

  蛇麻草的雌花（Humulus lupulus L.）发育出大量的称为毛豆蛋白腺的毛状毛，其中包含多种prenylated化合物，例如α-酸和β-酸（分别为humulone和lupulone）以及黄腐酚（chanthohumol），查尔酮衍生物。这些异戊二烯基化的化合物通过异戊二烯基转移酶生物合成，所述异戊二烯基转移酶催化二甲基烯丙基部分向芳族物质的转移。在我们以前的工作中，我们在从富含卢普林的花组织构建的cDNA文库中发现HlPT-1是此类异戊二烯基转移酶的候选基因。在这项研究中，我们使用杆状病毒感染的昆虫细胞中表达的重组蛋白表征了HlPT-1的酶学性质。HlPT-1催化了二甲基烯丙基部分向间苯三酚衍生物苯并异戊二酮的首次转移，苯并异丁苯酮和苯并甲基丁苯酮，导致形成hu草酮和卢普隆衍生物。HlPT-1还认为柚皮素查尔酮为类黄酮底物，可产生黄腐酚，这种广泛的底物特异性是HlPT-1的独特特征
• A Heteromeric Membrane-Bound Prenyltransferase Complex from Hop Catalyzes Three Sequential Aromatic Prenylations in the Bitter Acid Pathway
  作者：Haoxun Li、Zhaonan Ban、Hao Qin、Liya Ma、Andrew J. King、Guodong Wang

  DOI：10.1104/pp.114.253682

  日期：2015.3

  Bitter acids (α and β types) account for more than 30% of the fresh weight of hop (Humulus lupulus) glandular trichomes and are well known for their contribution to the bitter taste of beer. These multiprenylated chemicals also show diverse biological activities, some of which have potential benefits to human health. The bitter acid biosynthetic pathway has been investigated extensively, and the genes for the early steps of bitter acid synthesis have been cloned and functionally characterized. However, little is known about the enzyme(s) that catalyze three sequential prenylation steps in the β-bitter acid pathway. Here, we employed a yeast (Saccharomyces cerevisiae) system for the functional identification of aromatic prenyltransferase (PT) genes. Two PT genes (HlPT1L and HlPT2) obtained from a hop trichome-specific complementary DNA library were functionally characterized using this yeast system. Coexpression of codon-optimized PT1L and PT2 in yeast, together with upstream genes, led to the production of bitter acids, but no bitter acids were detected when either of the PT genes was expressed by itself. Stepwise mutation of the aspartate-rich motifs in PT1L and PT2 further revealed the prenylation sequence of these two enzymes in β-bitter acid biosynthesis: PT1L catalyzed only the first prenylation step, and PT2 catalyzed the two subsequent prenylation steps. A metabolon formed through interactions between PT1L and PT2 was demonstrated using a yeast two-hybrid system, reciprocal coimmunoprecipitation, and in vitro biochemical assays. These results provide direct evidence of the involvement of a functional metabolon of membrane-bound prenyltransferases in bitter acid biosynthesis in hop.

  苦酸（α和β型）占啤酒花腺毛重量的30%以上，是啤酒苦味的来源。这些多烯基化合物的生物活性多种多样，其中一些可能对人体健康有益。苦酸的生物合成途径已经过广泛研究，苦酸合成早期步骤的基因也已克隆并确定功能。然而，人们对催化β-苦酸合成途径中三个连续烯基化步骤的酶知之甚少。在此，我们采用酵母（酿酒酵母）系统对芳香烯基转移酶（PT）基因的功能进行了鉴定。利用酵母系统对从啤酒花腺毛特异性互补DNA文库中获得的两个PT基因（HlPT1L和HlPT2）进行了功能鉴定。在酵母中，经过密码子优化的PT1L和PT2与上游基因共表达可产生苦酸，但单独表达任一PT基因时均未检测到苦酸。PT1L和PT2中富含天冬氨酸的基序的逐步突变进一步揭示了β-苦酸生物合成中这两种酶的烯基化序列：PT1L仅催化第一个烯基化步骤，PT2催化随后的两个烯基化步骤。利用酵母双杂交系统、相互共沉淀和体外生化分析，证明了PT1L和PT2之间的相互作用形成的代谢体。这些结果直接证明了膜结合烯基转移酶的功能代谢体参与啤酒花苦酸生物合成。