psorachalcone A | 851679-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: psorachalcone A
• 英文别名: 1-[2,4-Dihydroxy-3-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 851679-79-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: INVPDHNCDPICSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.58h， 生成 psorachalcone A
  参考文献：
  名称：

  Sanjuanolide及其类似物的合成及生物活性评估。

  摘要：

  Sandolanolide，psorachalcone A及其七个新类似物是通过醛醇缩合反应通过组合策略合成的。为了研究π共轭体系中电子密度与生物活性之间的关系，在C-4处引入了几个吸电子基团和给电子基团，并引入了三juanolide的酚羟基。研究了这两种天然产物及其七个新类似物对五种癌细胞系的抑制作用。而且，羟基异戊二烯基对于维持三juanolide的生物活性可能是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.020

文献信息

• Synthesis and biological activities evaluation of sanjuanolide and its analogues
  作者：Jiadai Zhai、Lin Fu、Yuanyuan Li、Rui Zhao、Rui Wang、Hongkuan Deng、Hongliang Liu、Ling Kong、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.020

  日期：2019.1

  and its seven new analogues were synthesized via a combinatorial strategy by aldol reaction. In order to investigate the effect between electron density in π-conjugated systems and biological activities, several electron-withdrawing and electron-donating groups were introduced at C-4 and the phenolic hydroxyl groups of sanjuanolide. The two natural products and its seven new analogues were investigated

  Sandolanolide，psorachalcone A及其七个新类似物是通过醛醇缩合反应通过组合策略合成的。为了研究π共轭体系中电子密度与生物活性之间的关系，在C-4处引入了几个吸电子基团和给电子基团，并引入了三juanolide的酚羟基。研究了这两种天然产物及其七个新类似物对五种癌细胞系的抑制作用。而且，羟基异戊二烯基对于维持三juanolide的生物活性可能是重要的。