1-(1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone | 667865-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-5-methyltriazol-4-yl]ethanone
• CAS: 667865-17-0
• 化学式: C₁₁H₉ClFN₃O
• mdl: MFCD00112407
• 分子量: 253.663
• InChiKey: INVDXUGQXKHWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2'-(1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl)-1'-(4-nitrophenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效的绿色方法，通过一锅五组分方案，以DBU作为催化剂在PEG-400中合成新型三唑基螺环羟吲哚衍生物

  摘要：

  我们已经描述了使用DBU作为催化剂在PEG-400中于80°C进行的乙酰丙酮，芳基叠氮化物，芳族醛，靛红和1-脯氨酸的高效一锅五组分反应，用于构建新型杂环三唑基螺环氧吲哚衍生物。所有合成的新型化合物的结构均已通过光谱和X射线研究证实。还已经报道了化合物6i的晶体堆积。绿色溶剂，较少的反应时间，易于处理和高收率是本方案的主要特征。还已经通过包括一锅三组分反应的逐步反应报道了相同的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.084
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  携带(苄氧基)苯甲醛的吡唑啉的合成及抗菌评价

  摘要：

  由3-(4-(苄氧基)苯基)-1-(1-(芳基苯基)-5-甲基-1 H -1反应制备了一系列新型1,2,3-三唑连接的吡唑啉类似物， 2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one 与水合肼在冰醋酸介质存在下。通过元素分析、FT-IR、1 H NMR、13 C{ 1确定了新合成的吡唑啉衍生物的结构H}核磁共振和质谱分析。此外，合成化合物的DFT计算和合成化合物的3D结构使用Gaussian 09软件进行，混合模型和MM2力技术用于获得能量最小化结构。测定合成的吡唑啉对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。其中，吡唑啉苯环上的间氯取代化合物对铜绿假单胞菌的抑制程度最高，苯环对位溴取代的化合物对金黄色葡萄球菌的抑制程度最高。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02403-9

文献信息

• Synthesis of biologically as well as industrially important 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles using a highly efficient, green and recyclable DBU–H2O catalytic system
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c3ra44440f

  日期：——

  Substituted 1,2,3-triazoles are important heterocyclic molecules with applications in diverse research areas. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azides and enolizable compounds is an important method of generating substituted 1,2,3-triazoles. However, the reported methods in the literature for 1,3-cycloaddition of aryl azides involve long reaction time, use of hazardous/volatile reagents, and toxic organic solvents. In this paper we have reported the novel environment friendly protocols for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by reaction of various aryl azides with active methylene compounds in a DBU–water system under conventional heating, ultrasonic and microwave irradiation. The methodologies defined herein showed synthetic advantages in terms of high atom economy, low environmental impact, mild reaction conditions and good yields in shorter reaction time and recyclability of the reaction medium.

  取代的1,2,3-呫唑是重要的杂环分子，在多个研究领域具有应用。叠氮化物与可烯醇化合物的1,3-极性环加成反应是一种生成取代1,2,3-呫唑的重要方法。然而，文献中报道的芳香叠氮化物的1,3-环加成方法涉及较长的反应时间、使用危险/挥发性试剂以及有毒的有机溶剂。在本文中，我们报道了通过在DBU-水体系中对各种芳香叠氮化物与活性亚甲基化合物进行反应，合成1,4,5-三取代-1,2,3-呫唑的新型环保合成方法，反应条件为传统加热、超声波和微波照射。这里定义的方法在合成上具有高原子经济、低环境影响、温和反应条件以及在较短反应时间内获得良好产率和反应介质的可回收性等优点。
• Efficient, green and regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles in ionic liquid [bmim]BF4 and in task-specific basic ionic liquid [bmim]OH
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1007/s13738-013-0224-6

  日期：2013.10

  Convenient and environmentally benign procedures have been reported for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by the reaction of aryl azides with active methylene compounds in ionic liquid [bmim]BF4 in the presence of l-proline as a catalyst and also in task-specific basic ionic liquid [bmim]OH. The methodologies defined herein avoid the severe conditions as posed by earlier existing methods and proved to be efficient in terms of good yields, operational simplicity, easy workup and short reaction time.

  据报道，通过在离子液体[bmim]BF4中，以L-脯氨酸为催化剂，以及在特定任务基础性离子液体[bmim]OH中，将芳基叠氮化合物与活性亚甲基化合物反应合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方法简便且环境友好。这里定义的方法避免了早期现有方法所要求的苛刻条件，并且在产率高、操作简便、后续处理容易和反应时间短等方面表现得非常高效。
• Synthesis and Structure Elucidation of Novel Spirooxindole Linked to Ferrocene and Triazole Systems via [3 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Mezna Saleh Altowyan、Saied M. Soliman、Matti Haukka、Nora Hamad Al-Shaalan、Aminah A. Alkharboush、Assem Barakat

  DOI：10.3390/molecules27134095

  日期：——

  In the present work, a novel heterocyclic hybrid of a spirooxindole system was synthesized via the attachment of ferrocene and triazole motifs into an azomethine ylide by [3 + 2] cycloaddition reaction protocol. The X-ray structure of the heterocyclic hybrid (1’’R,2’’S,3R)-2’’-(1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl)-5-methyl-1’’-(ferrocin-2-yl)-1’’,2’’,5’’,6’’,7’’,7a’’-he

  在目前的工作中，通过 [3 + 2] 环加成反应方案，通过将二茂铁和三唑基序连接到偶氮甲碱叶立德中，合成了一种新型的螺氧吲哚系统杂环杂化物。杂环杂化物(1'' R ,2'' S ,3 R )-2''-(1-(3 - chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-1 H -1的X射线结构， 2,3-triazole-4-carbonyl)-5-methyl-1''-(ferrocin-2-yl)-1'',2'',5'',6'',7'',7a'' -hexahydrospiro[indoline-3,3''-pyrrolizin]-2-one 通过使用不同的分析工具（FTIR 和 NMR 光谱）很好地揭示了预期的结构。它以三斜晶系和P-1空间群结晶。晶胞参数为a = 9.1442(2) Å, b = 12.0872(3) Å, c = 14.1223(4) Å, α = 102
• An efficient green approach for the synthesis of novel triazolyl spirocyclic oxindole derivatives via one-pot five component protocol using DBU as catalyst in PEG-400
  作者：Sudesh Kumari、Harjinder Singh、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.084

  日期：2016.7

  We have described an efficient one-pot five component reaction of acetylacetone, aryl azides, aromatic aldehydes, isatin and l-proline using DBU as catalyst in PEG-400 at 80 °C for the construction of novel heterocyclic triazolyl spirocyclic oxindole derivatives. Structures of all synthesized novel compounds have been confirmed by spectral and X-ray studies. Crystal packing of compound 6i has also

  我们已经描述了使用DBU作为催化剂在PEG-400中于80°C进行的乙酰丙酮，芳基叠氮化物，芳族醛，靛红和1-脯氨酸的高效一锅五组分反应，用于构建新型杂环三唑基螺环氧吲哚衍生物。所有合成的新型化合物的结构均已通过光谱和X射线研究证实。还已经报道了化合物6i的晶体堆积。绿色溶剂，较少的反应时间，易于处理和高收率是本方案的主要特征。还已经通过包括一锅三组分反应的逐步反应报道了相同的反应。
• Synthesis and antibacterial evaluation of pyrazolines carrying (benzyloxy)benzaldehyde moiety
  作者：C. H. Aminath Rajeena、Vinuta Kamat、Veerabhadragouda B. Patil、Suresh P. Nayak、Sheela Khanapure、Delicia A. Barretto、Shyam K. Vootla

  DOI：10.1007/s13738-021-02403-9

  日期：2022.5

  were prepared by the reaction of 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(1-(arylphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one with hydrazine hydrate in the presence of glacial acetic acid medium. The structures of the newly synthesized pyrazoline derivatives were established by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR, 13C1H} NMR, and mass spectral analysis. In addition, synthesized compounds DFT calculations

  由3-(4-(苄氧基)苯基)-1-(1-(芳基苯基)-5-甲基-1 H -1反应制备了一系列新型1,2,3-三唑连接的吡唑啉类似物， 2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one 与水合肼在冰醋酸介质存在下。通过元素分析、FT-IR、1 H NMR、13 C 1确定了新合成的吡唑啉衍生物的结构H}核磁共振和质谱分析。此外，合成化合物的DFT计算和合成化合物的3D结构使用Gaussian 09软件进行，混合模型和MM2力技术用于获得能量最小化结构。测定合成的吡唑啉对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。其中，吡唑啉苯环上的间氯取代化合物对铜绿假单胞菌的抑制程度最高，苯环对位溴取代的化合物对金黄色葡萄球菌的抑制程度最高。 图形摘要