5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮 | 2483-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5,5-dimethyltetramic acid
• 英文别名: tetramic acid；5,5-dimethyl-pyrrolidine-2,4-dione；5,5-Dimethyl-pyrrolidin-2,4-dion；5,5-dimethylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 2483-56-9；89464-41-5
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19690664
• 分子量: 127.143
• InChiKey: VZRDHBPVJBGCAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3-bromo-5,5-dimethylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOTHIAZOLES AS PI3-KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRROLOTHIAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE

  摘要：

  一系列在2-位置被一个可选择取代的吗啡啶-4-基团取代的4,5-二氢-6H-吡咯并[3,4-d][1,3]噻唑-6-酮衍生物及其类似物，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。

  公开号：

  WO2009071888A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 3030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2017040757A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。
• 2,3-DIPHENYL-VALERONITRILE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：Mosrin Marc

  公开号：US20140235446A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The compounds of the formula (I) in which L represents a radical of the formula and A 1 , B 1 and A 2 and B 2 are as defined in Claim 1, are suitable as herbicides for the control of harmful plants or as plant growth regulators. The compounds can be prepared by the process of Claim 12.

  式(I)中L代表式的基团，A1、B1、A2和B2如权利要求1所定义，适用于作为除草剂用于控制有害植物或作为植物生长调节剂。这些化合物可以通过权利要求12所述的方法制备。
• Syntheses of the Novel Furo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepinone and Pyrrolo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepinone Systems
  作者：KEIZO MATSUO、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.3724

  日期：——

  10-Substituted 3, 3-dimethyl-3, 4, 9, 10-tetrahydro-1H-furo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepin-1-ones and 10-substituted 3, 3-dimethyl-3, 4, 9, 10-tetrahydro-1H-furo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepin-1-ones were synthesized by Mannich-type cyclization of the appropriate enaminolactone or enaminolactam obtained by the reaction of 5, 5-dimethyltetronic acid or 5, 5-dimethyltetramic acid with o-phenylenediamine.

  合适的烯胺内酯或烯胺内酰胺通过5,5-二甲基四氢呋喃酸或5,5-二甲基四氢呋喃酸与邻苯二胺反应得到，再通过曼尼希类型的环化反应合成了10-取代的3,3-二甲基-3,4,9,10-四氢-1H-呋喃[3,4-b][1,5]苯二氮⼞基-1-酮和10-取代的3,3-二甲基-3,4,9,10-四氢-1H-呋喃[3,4-b][1,5]苯二氮⼞基-1-酮。
• Reaction of Enaminones with Benzyltrimethylammmonium Dichloroiodate.
  作者：Kiezo MATSUO、Shigetoshi ISHIDA、Yoshiro TAKUNO

  DOI：10.1248/cpb.42.1149

  日期：——

  Reaction of enaminones with benzyltrimethylammonium dichloroiodate (BTMA·ICl2) in methylene chloride-methanol in the presence of sodium bicarbonate at room temperature gave iodinated products at the α-position of the carbonyl group in good yields within 1 h.

  在二氯甲烷-甲醇中，在碳酸氢钠存在下，在室温下使烯丙酮与二氯碘酸苄基三甲基铵（BTMA-ICl2）反应，在 1 小时内得到羰基 α 位的碘化产物，收率很高。
• Synthesis and Photochemistry of 5,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one and of SomeN-Substituted Derivatives
  作者：Andreas Ihlefeld、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19920750435

  日期：1992.6.24

  In two steps, 5,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one (3a) was prepared from 5,5-dimethylpyrrolidine-2,4-dione ( = dimethyltetramic acid; 4) in 71% overall yield (Scheme 1) and further converted to N-substituted derivatives 3b–fvia acylation, alkylation, or methoxycarbonylation of its anion (Scheme 2). The substituents on the N-atom exert a strong influence on the photochemical reactivity ([2 + 2] photocycloaddition

  在两个步骤中，由总含量为71％的5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮（=二甲基四甲酸; 4）制备了5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one（3a）。（方案1），然后通过其阴离子的酰化，烷基化或甲氧基羰基化进一步转化为N-取代的衍生物3b-f（方案2）。N-原子上的取代基对这些氮杂烯酮-3的光化学反应性（[2 + 2]光环加成至2,3-二甲基丁-2-烯，光环二聚化，光还原）有很大影响（方案3）。通常，N-烷基化合物的反应比（N-未取代的）标题化合物3a或其N-乙酰基和N-（甲氧羰基）衍生物3e和3f分别慢得多且效率较低。这些化合物的行为与先前研究的相应内酯5，5-二甲基-2（5 H）-呋喃酮相似。