5,5-二甲基吡唑啉-3-酮 | 42953-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基吡唑啉-3-酮
• 英文名称: 5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-pyrazolidinone；5,5-Dimethylpyrazolidin-3-on
• CAS: 42953-82-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.147
• InChiKey: BEUWBSAVSYYTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基吡唑啉-3-酮 在 lithium iodide sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,5-dimethyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-3-pyrazolidinone-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环内N-酰基hydr中间体中间体合成桥联双环肼：一条通往1-氮杂异戊烷骨架的新途径

  摘要：

  具有1,7-二氮杂-6,6-二甲基双环[2.2.1]庚烷和1,8-二氮杂-7,7-二甲基双环[3.2.1]辛烷（1-氮杂-7,7-二甲基托烷）的双环分子骨架是通过内环N-酰基hydr中间体的环化反应有效合成的。通过使用受保护的β-酮酸酯作为内部亲核试剂，也可以通过这种方法获得氮杂可卡因类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80199-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,5-二甲基吡唑啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  (3 + 2) 内环 N-甲硅烷基烯胺与 N,N'-环状偶氮甲碱亚胺的环加成反应

  摘要：

  我们描述了内环N-甲硅烷基烯胺和N , N'-环状甲亚胺的 (3 + 2) 环加成反应。该工艺利用来自N-杂芳烃的脱芳烃氢化硅烷化的通用内环N-甲硅烷基烯胺中间体。所得四环吡唑烷酮结构通过简单且原子经济的方法合成。我们还根据每个提出的过渡态的结构讨论了不同反应性和内/外选择性的合理起源。成功的克级合成证明了合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00366

文献信息

• Visible-Light Driven Selective C–N Bond Scission in <i>anti</i>-Bimane-Like Derivatives
  作者：Nejc Petek、Helena Brodnik、Uroš Grošelj、Jurij Svete、Franc Požgan、Bogdan Štefane

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01376

  日期：2021.7.16

  In the present study, we report the photochemical transformation of pyrazolo[1,2-a]pyrazolone substrates that reach an excited state upon irradiation with visible light to initiate the homolytic C–N bond cleavage process that yields the corresponding N1-substituted pyrazoles. Moreover, chemoselective heterolytic C–N bond cleavage is possible in the pyrazolo[1,2-a]pyrazole core in the presence of bromomalonate

  在本研究中，我们报道了吡唑并[1,2- a ]吡唑啉酮底物的光化学转化，该底物在可见光照射下达到激发态，引发均裂 C-N 键裂解过程，产生相应的 N1 取代吡唑。此外，在溴丙二酸存在下，吡唑并[1,2- a ]吡唑核心可能发生化学选择性异裂C-N键断裂。
• N-SULFONAMIDO POLYCYCLIC PYRAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Konradi Andrei W.

  公开号：US20100081680A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The current invention provides compounds having a structure according to Formulae 1, 2, 3, and 4: wherein the A-ring, B-ring, C-ring, m, n, R 25 , R 50 , and R 51 are as described in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulae 1, 2, 3, and 4, as well as methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention further provides intermediates useful in preparing the compounds of Formulae 1, 2, 3, and 4.

  当前发明提供具有根据公式1、2、3和4结构的化合物：其中A环、B环、C环、m、n、R25、R50和R51如说明书所述。该发明还提供了包含公式1、2、3和4化合物的药物组合物，以及治疗认知障碍的方法，如阿尔茨海默病。该发明进一步提供了用于制备公式1、2、3和4化合物的有用的中间体。
• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of (1Z)-1-(Arylmethylidene)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide Azomethine Imines to Acetylenic Dipolarophiles
  作者：Cvetka Turk、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Ljubo Golič、Simona Golič-Grdadolnik、Amalija Golobič、Lovro Selič

  DOI：10.1002/1522-2675(20010131)84:1<146::aid-hlca146>3.0.co;2-7

  日期：2001.1.31

  3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine imines 6a – h with dimethyl acetylenedicarboxylate (=dimethyl but-2-ynedioate; 7) afforded the corresponding dimethyl pyrazolo[1,2-a]pyrazoledicarboxylates 8a – h, while by cycloaddition of 6 with methyl propiolate (=methyl prop-2-ynoate; 9), regioisomeric methyl pyrazolo[1,2-a]pyrazolemonocarboxylates 10 and 11 were obtained. The regioselectivity of cycloadditions

  由 3-甲基丁-2-烯酸乙酯 (3) 和水合肼制备的 5,5-二甲基吡唑啉-3-酮 (4) 用各种取代的苯甲醛 5a-i 处理得到相应的 (1Z)-1- (芳基亚甲基)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 偶氮甲亚胺 6a – i. 偶氮甲亚胺 6a - h 与乙炔二甲酸二甲酯（= 2-乙二酸二甲酯；7）的 1,3-偶极环加成反应得到相应的吡唑并[1,2-a]吡唑二甲酸二甲酯 8a - h，而通过 6用丙炔酸甲酯（=丙-2-丙酸甲酯；9），得到区域异构的吡唑并[1,2-a]吡唑单羧酸甲酯10和11。甲亚胺亚胺 6a-i 与丙炔酸甲酯 (9) 的环加成反应的区域选择性受芳基残基上的取代基的影响。因此，甲亚胺 6a-e 衍生自苯甲醛 5a-e，在芳基残基的邻位具有单个取代基或没有取代基，导致区域异构体 10a-e 和 11a-e 的混合物。甲亚胺亚胺
• Fluxional Additives:  A Second Generation Control in Enantioselective Catalysis
  作者：Mukund P. Sibi、Shankar Manyem、Hector Palencia

  DOI：10.1021/ja064472a

  日期：2006.10.1

  The concept of "fluxional additives", additives that can adopt enantiomeric conformations depending on the chiral information in the ligand, is demonstrated in enantioselective Diels-Alder and nitrone cycloaddition reactions. The additive design is modular, and diverse structures are accessible in three steps. Chiral Lewis acids from main group and transition metals show enhancements in enantioselectivity

  “通量添加剂”的概念，即可以根据配体中的手性信息采用对映体构象的添加剂，在对映选择性 Diels-Alder 和硝酮环加成反应中得到了证明。增材设计是模块化的，可以通过三个步骤访问不同的结构。在这些添加剂的存在下，来自主族和过渡金属的手性路易斯酸显示出对映选择性的增强。
• Synthesis of functionalized pyrazole derivatives by regioselective [3+2] cycloadditions of<i>N</i>-Boc-<i>α</i>-amino acid-derived ynones
  作者：Eva Pušavec Kirar、Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Franc Požgan、Sebastijan Ričko、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.1515/znb-2018-0013

  日期：2018.7.26

  Cu-catalyzed cycloadditions of ynones to azomethine imines were regioselective and gave the expected cycloadducts as inseparable mixtures of diastereomers. In some instances, further oxidative hydrolytic ring-opening took place to afford 3,3-dimethyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propanoic acids. Acid-catalyzed cycloadditions of 3-butenone were also regioselective and provided mixtures of diastereomeric cycloadducts, which

  摘要 研究了衍生自甘氨酸和 (S)-丙氨酸的炔酮以及一些其他偶极亲和物与偶氮甲碱亚胺、腈氧化物、重氮乙酸酯和叠氮乙酸酯的 [3+2] 环加成反应。从α-氨基酸得到的dipolarophiles，无论是由羧基官能的具有乙炔基溴化镁的减少或通过氨基官能的propiolation。ynones到甲亚胺亚胺的铜催化环加成是区域选择性和得到所需要的cycloadducts非对映体的混合物密不可分。在一些情况下，进一步氧化水解开环发生，得到3,3-二甲基-3-（1H-吡唑-1-基）丙酸的羧酸。3-丁烯酮的酸催化的环加成也非对映体cycloadducts，将其通过色谱法分离的区域选择性和提供的混合物。与烷基diazoacetates，在标题ynones的反应原位形成的腈氧化物，及叔丁基叠氮基，得到作为单一区域异构体的所有cycloadducts。通过核磁共振和X射线衍射建立的所有新颖的化合物的结构。