5,6,2'-trimethoxyflavone | 16266-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,2'-trimethoxyflavone
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2-(2-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；5,6-Dimethoxy-2-(2-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；5,6,2'-trimethoxy-flavone；2',5,6-Trimethoxy-flavon；5,6-dimethoxy-2-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 16266-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: IQWXFMQSQNSHKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,2'-trimethoxyflavone 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 5,6-dihydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Doporto et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4249,4253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,6,2'-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  来自 Primula denticulata 的 5-Hydroxy-6,2'-二甲氧基黄酮

  摘要：

  摘要 从报春花(Primula denticulata) 的叶分泌物中分离出一种新型的天然黄酮5-羟基-6,2'-二甲氧基黄酮。其结构通过光谱研究阐明并通过合成证实。该黄酮在其质谱中显示出异常碎片，这是由分子离子的稳定性引起的，并提出了一种新的碎片模式。早先从 Sargentia greggii 报道的 5,6,2'-三甲氧基黄酮的结构也通过合成得到证实。对报春花分泌物中发现的所有黄酮进行了调查。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85132-y

文献信息

• WOLLENWEBER, ECKHARD;IINUMA, MUNEKAZU;TANAKA, TOSHIYUKI;MIZUNO, MIZUO, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 633-637
  作者：WOLLENWEBER, ECKHARD、IINUMA, MUNEKAZU、TANAKA, TOSHIYUKI、MIZUNO, MIZUO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTHELMINTIC FLAVONES FROM STRUTHIOLA ARGENTA<br/>[FR] FLAVONES ANTIHELMINTHIQUES PROVENANT DE STRUTHIOLA ARGENTA
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008085995A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] Bioassay-guided isolation of three anthelmintic flavones 1-3, including a new flavone, 5,6,2',5',6'-pentamethoxy-3',4'-methylenedioxyflavone 2 from the methanol extract of Struthiola argenta (Thymelaeaceae). The two major flavones produced by this plant were also isolated and identified as yuankanin (4) and amentoflavone (5). A number of flavones related to the compounds isolated from S. argenta were acquired and tested to ascertain structure activity relationships. The isolation, structure, anthelmintic activity and structure activity relationships of flavones are described. The new compound 2 exhibited the most potent in vitro activity with 90% inhibition of larval motility at 3.1 µg/mL and compound 15 showed modest in vivo activity.
  [FR] L'invention concerne une isolation guidée par un bioessai de trois flavones antihelminthiques 1-3, dont une nouvelle flavone, la 5,6,2',5',6'-pentaméthoxy-3',4'-méthylènedioxyflavone 2, à partir de l'extrait de méthanol de Struthiola argenta (Thymelaeaceae). Les deux flavones principales produites par cette plante furent également isolées et identifiées comme étant la yuankanine (4) et l'amentoflavone (5). Un certain nombre de flavones apparentées aux composés isolés à partir de S. argenta furent acquises et testées pour établir les relations entre la structure et l'activité. L'isolation, la structure, l'activité antihelminthique et les relations entre la structure et l'activité des flavones sont décrites. Le nouveau composé 2 présenta l'activité in vitro la plus puissante avec 90 % d'inhibition de la motilité des larves à 3,1 µg/ml et le composé 15 présenta l'activité in vivo la plus modeste.