美雄醇 | 521-10-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 美雄醇
• 中文别名: 甲基峻峨；17α-甲基-5-雄烯-3β,17β-二醇；17-A-甲基三环己基并环戊基-5-烯-3-B-17-B-二醇；甲基雄烯二醇；17a-甲基雄甾-5-烯-3b,17b-二醇
• 英文名称: methylandrostenediol
• 英文别名: Methandriol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 521-10-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: WRWBCPJQPDHXTJ-DTMQFJJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 比旋光度：
  D20 -73° (alc)
• 沸点：
  385.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0279 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• RTECS号：
  BV8100000
• 海关编码：
  2937290019
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  3249

制备方法与用途

化学性质：结晶于乙酸乙酯中，熔点为205.5-206.5℃。在乙醇中的旋光度为[α]20/D-73°。它微溶于某些有机溶剂但不溶于水。

用途：作为甲基睾丸素的中间体。

生产方法：通过去氢表雄酮醋酸酯与碘甲烷-镁（格氏试剂）进行加成反应，随后水解制备得到此产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美雄醇 在 盐酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3β,17β-dihydroxy-17α-methylandrost-5-ene, 3,17-ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  7-Oxa steroids

  摘要：

  7-氧类固醇可能在3-位用羟基或氧基团替代，或在2-位用羟甲基团替代，或在2-和3-位用形成5-成员杂环环的取代基替代，作为抗性腺激素剂，并提供从3-羟基Δ5-类固醇制备这些7-氧类固醇的方法，包括该过程中的中间体。

  公开号：

  US03962275A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-methoxymethoxy-17α-methyl-5-androsten-17β-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 美雄醇
  参考文献：
  名称：

  Microbiological degradation of sterol side chains to a 17-keto group

  摘要：

  甾醇的侧链通过利用具有这种能力的微生物进行发酵降解，通过在这种发酵中使用具有以下结构的甾醇衍生物来改进这种方法：其中n为1或2；R.sub.1为H或较低的烷基，R.sub.2为烷基，其链条可以被氧原子中断，或者当n为2时，也可以是氢原子；R.sub.3为甾醇侧链。

  公开号：

  US04179336A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯 、 苯甲醛 在 l-cis-carvone tribromide 、 美雄醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(2S*,3S*)-2-phenyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Generation of chiral organoaluminum reagent by discrimination of the racemates with chiral ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a087

文献信息

• The Escherichia coli glucuronylsynthase promoted synthesis of steroid glucuronides: improved practicality and broader scope
  作者：Paul Ma、Nicholas Kanizaj、Shu-Ann Chan、David L. Ollis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/c4ob00984c

  日期：——

  Steroid glucuronides can be quickly and conveniently prepared on the milligram scale using theE. coliglucuronylsynthase enzyme followed by purification with solid-phase extraction.

  甾体葡萄糖苷酸可以通过使用大肠杆菌葡萄糖苷酸合酶酶快速、方便地在毫克级别上制备，随后通过固相萃取进行纯化。
• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017023679A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。
• GLUTATHIONE-CHOLESTEROL DERIVATIVES AS BRAIN TARGETING AGENTS
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20200048305A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention describes compositions containing cholesterol-linker-glutathione conjugates for targeting the brain by overcoming barrier entry to the CNS through the blood brain barrier (BBB), including micelle and liposome forms of such compositions. In addition, methods for treating subjects by administering such compositions are also disclosed.

  本发明描述了含有胆固醇-连接剂-谷胱甘肽共轭物的组合物，通过克服血脑屏障（BBB）进入中枢神经系统的屏障入口，包括这些组合物的胶束和脂质体形式。此外，还公开了通过给予这些组合物治疗受试者的方法。
• Chemoselective epoxidation of cholesterol derivatives on a surface-designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst
  作者：Satoshi Muratsugu、Hiroshi Baba、Tatsuya Tanimoto、Kana Sawaguchi、Satoru Ikemoto、Masahiro Tasaki、Yosuke Terao、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c8cc00896e

  日期：——

  High chemoselectivity for the C₅C₆epoxidation of cholesterol derivatives without protecting other oxidizable functional groups was achieved on a newly designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst using a SiO₂-support.

  胆固醇衍生物的C5-C6环氧化具有高度的化学选择性，而不需要保护其他可氧化的官能团，在新设计的分子印迹Ru-卟啉催化剂上实现，该催化剂使用SiO2支撑。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。

表征谱图